Biochanin A

hellgelbe Nadeln[1]

Biochanin A
Strukturformel
Strukturformel von Biochanin
Allgemeines
Name Biochanin A
Andere Namen
  • 5,7-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on
  • 5,7-Dihydroxy-4′-methoxyisoflavon
  • Genistein-4′-methylether
Summenformel C16H12O5
Kurzbeschreibung

hellgelbe Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 491-80-5
EG-Nummer 207-744-7
ECHA-InfoCard 100.007.041
PubChem 5280373
ChemSpider 4444068
DrugBank DB15334
Wikidata Q864222
Eigenschaften
Molare Masse 284,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

212 °C[2]

Löslichkeit

25 g·l−1 (in Aceton)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Biochanin A gehört zur Isoflavon-Klasse der Flavonoide.[3] Es wird auch den Phytoöstrogenen zugeordnet, da es sich um eine pflanzliche, nichtsteroide Verbindung handelt, die eine – schwache – östrogenartige biologische Aktivität aufweist.

Vorkommen

Biochanin A wurde in bestimmten Hülsenfrucht-Arten gefunden, hauptsächlich in Rotklee (auch Wiesenklee genannt).

Biosynthese

Ausgehend von dem Flavon Apigenin wird zunächst dessen (4-Hydroxyphenyl)-Gruppe von der 2-Position in die 3-Position umgelagert, wobei unter Einfluss von NADPH/H+ und Sauerstoff an der 2-Position eine Hydroxygruppe eingeführt wird. Es entsteht das 2-Hydroxy-2,3-dihydrogenistein, welches enzymatisch Wasser eliminiert und somit zu Genistein wird. Methylierung der Hydroxygruppe in 4-Position des Phenylrests mit S-Adenosylmethionin liefert schließlich das Biochanin A.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu Isoflavone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  2. ↑ a b c Datenblatt Biochanin A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
  3. ↑ L. Bialesová, J. Brtko, V. Lenko, D. Macejová: Nuclear receptors - target molecules for isoflavones in cancer chemoprevention. In: General physiology and biophysics. Band 32, Nummer 4, Dezember 2013, S. 467–478, doi:10.4149/gpb_2013064. PMID 24067281.

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