Bromhexin

N-Cyclohexyl-N-methyl-(2-amino-3,5-dibrombenzyl)amin (IUPAC)

Bromhexin
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Bromhexin
Andere Namen

N-Cyclohexyl-N-methyl-(2-amino-3,5-dibrombenzyl)amin (IUPAC)

Summenformel C14H20Br2N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 222-684-1
ECHA-InfoCard 100.020.622
PubChem 2442
ChemSpider 2348
DrugBank DB09019
Wikidata Q239778
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R05CB02

Wirkstoffklasse

Sekretolytikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 376,13 g·mol−1 (Bromhexin)
  • 412,6 g·mol−1 (Bromhexinhydrochlorid)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

237,5–238 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

> 10.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bromhexin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Expektorantien, der gegen festsitzenden Husten wie er z. B. bei einer Bronchitis auftritt, eingesetzt wird.

Ein verwandter, ebenfalls als Schleimlöser eingesetzter Wirkstoff ist das Ambroxol, ein Metabolit des Bromhexins.

Geschichte

Die Geschichte des Bromhexin geht zurück auf das im Indischen Lungenkraut, lateinisch Adhatoda vasica erhaltene Vasicin, von dem in den 1960er Jahren mehrere Derivate hergestellt wurden. Dadurch wurde auch festgestellt, dass Vasicin eine Vasodilatation hervorruft und die synthetisierten Oxidationsprodukte bronchokonstriktorisch wirken. 1965 gelangte dann Bromhexin in die Therapie. Kurz darauf wurde der Metabolit NA 672 (Ambroxol) gefunden, der eine höhere Wirksamkeit zeigte und Bromhexin verdrängte.[3]

Handelsnamen

Es wird in Deutschland, Österreich, der Schweiz und Schweden unter dem Namen Bisolvon (Boehringer Ingelheim) sowie als Generikum (Krewel-Meuselbach, Berlin-Chemie) in den Darreichungsformen Hustentropfen, Hustensaft und Tabletten in Apotheken vertrieben.[4][5][6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu Bromhexin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  2. ↑ Datenblatt Bromhexine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
  3. ↑ Wolf-Dieter Müller-Jahncke, Christoph Friedrich, Ulrich Meyer: Arzneimittelgeschichte. 2., überarb. und erw. Auflage. Wiss. Verl.-Ges, Stuttgart 2005, ISBN 3-8047-2113-3, S. 186.
  4. ↑ Rote Liste online, Stand: September 2009.
  5. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  6. ↑ AGES-PharmMed, Stand: September 2009.

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