Strukturformel
Allgemeines
Name	Butein
Andere Namen	(E)-1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propen-1-on 2',3,4,4'-Tetrahydroxychalcon
Summenformel	C15H12O5
Kurzbeschreibung	gelblicher bis brauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 487-52-5 EG-Nummer 207-659-5 ECHA-InfoCard 100.006.963 PubChem 5281222 ChemSpider 4444634 Wikidata Q5002498
Eigenschaften
Molare Masse	272,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	215 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Methanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Butein ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pflanzenpolyphenole und Chalkone, das als spezifischer Protein-Tyrosinkinase-Inhibitor wirkt.^[2]

Butein und sein 4’-O-Glucosid (Coreopsin) sind die in der Natur am häufigsten auftretenden Tetrahydroxychalkone. So kommt die Verbindung häufig im Holz und in der Rinde verschiedener Bäume, wie zum Beispiel Acacia- (Fabaceae) oder Rhus-Arten (Sumach, Essigbaum, Anacardiaceae) vor.^[3] Die Verbindung kommt auch in vielen nicht verwandten Gattungen vor, darunter Butea (vgl. Malabar-Lackbaum), Dahlia, Coreopsis und Searsia. Butein wurde erstmals 1904 aus den Blüten der Butea monosperma isoliert und identifiziert.^[4]

Butein kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Der erste Schritt der Synthese besteht aus dem Schutz der Hydroxylgruppen von 2,4-Dihydroxyacetophenon und 3,4-Dihydroxybenzaldehyd mit Allylbromid in Gegenwart von Kaliumcarbonat in DMF. Die Claisen-Schmidt-Kondensation des Keton-Zwischenprodukts mit dem Aldehyd in Gegenwart von Kaliumhydroxid in Methanol führt zum Kondensationsprodukt 3,4,20,40-Tetra-Allylbutein. Die anschließende Entfernung der Allylschutzgruppen durch Mikrowellenbestrahlung in Gegenwart von Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid und Ammoniumformiat führt zur Bildung von Butein.^[4]

Butein ist ein gelbliches bis braunes, kristalles Pulver.^[1] Die Verbindung weist eine Reihe von pharmakologischen Eigenschaften auf, so wirkt es als Proteintyrosinkinase-Hemmer und als antineoplastisches Mittel. Butein hemmt den Rezeptor des epidermalen Wachstumsfaktors in Hep G2-Zellen und die Tyrosin-spezifischen Proteinkinase-Aktivitäten des Rezeptors des epidermalen Wachstumsfaktors. Darüber hinaus zeigt es in verschiedenen Tiermodellen entzündungshemmende, antidiabetische, antinephritische, antithrombinische, antiangiogene und hepatoprotektive Aktivitäten.^[4]

Butein ist ein bekannter Lebensmittelzusatzstoff und ein häufiger Bestandteil pflanzlicher Arzneimittel, die vor allem in asiatischen Ländern in pflanzlichen Rezepturen verwendet werden.^[4]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Butein, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 28. April 2025.
2. ↑ Butein | CAS 487-52-5. In: SCBT.com. Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 28. April 2025. 
3. ↑ G. Adam, Heidrun Anke, Wilhelm Boland, Wittko Francke: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-179541-0, S. 222 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ ^{a b c d} Ruchi Badoni Semwal, Deepak Kumar Semwal, Sandra Combrinck, Alvaro Viljoen: Butein: From ancient traditional remedy to modern nutraceutical. In: Phytochemistry Letters. Band 11, 2015, S. 188–201, doi:10.1016/j.phytol.2014.12.014 (englisch).