COMU

Strukturformel
HCTU und Analoga
Allgemeines
Name COMU
Andere Namen

(1-Cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylamino-morpholino-carbenium-hexafluorophosphat

Summenformel C12H19F6N4O4P
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1075198-30-9
EG-Nummer (Listennummer) 682-899-5
ECHA-InfoCard 100.208.431
PubChem 44471148
ChemSpider 26496276
Wikidata Q20650188
Eigenschaften
Molare Masse 428,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

COMU [(1-Cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylamino-morpholino-carbenium-hexafluorophosphat] ist ein Kupplungsreagenz, welches in der Peptidsynthese zur Erzeugung von Peptiden verwendet wird.[2]

Die Verbindung ist thermisch instabil und kann sich stark exotherm zersetzen. Eine DSC-Messung zeigt ab 127 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer Reaktionsenthalpie von −736 J·g−1 bzw. −315 kJ·mol−1.[3]

Alternative Kopplungsreagenzien sind z. B. HATU, HBTU, HCTU,[4] TBTU, TOMBU und COMBU.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt COMU® bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Oktober 2016 (PDF).
  2. ↑ R. Subirós-Funosas, L. Nieto-Rodriguez, K. J. Jensen, F. Albericio: COMU: scope and limitations of the latest innovation in peptide acyl transfer reagents. In: Journal of Peptide Science. Band 19, Nummer 7, Juli 2013, S. 408–414, doi:10.1002/psc.2517, PMID 23712932.
  3. ↑ J. B. Sperry, C. J. Minteer, JingYa Tao, R. Johnson, R. Duzguner, M. Hawksworth, S. Oke, P. F. Richardson, R. Barnhart, D. R. Bill, R. A. Giusto, J. D. Weaver: Thermal Stability Assessment of Peptide Coupling Reagents Commonly Used in Pharmaceutical Manufacturing. In: Organic Process Research & Development. Band 22, 2020, S. 1262–1275, doi:10.1021/acs.oprd.8b00193.
  4. ↑ C. U. Hjørringgaard, A. Brust, P. F. Alewood: Evaluation of COMU as a coupling reagent for in situ neutralization Boc solid phase peptide synthesis. In: Journal of Peptide Science. Band 18, Nummer 3, März 2012, S. 199–207, doi:10.1002/psc.1438, PMID 22252935.
  5. ↑ Y. E. Jad, S. N. Khattab, B. G. de la Torre, T. Govender, H. G. Kruger, A. El-Faham, F. Albericio: TOMBU and COMBU as Novel Uronium-type peptide coupling reagents derived from Oxyma-B. In: Molecules. Band 19, Nummer 11, 2014, S. 18953–18965, doi:10.3390/molecules191118953, PMID 25412042.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.