Canrenon

weißer bis beiger Feststoff[1]

Canrenon
Strukturformel
Strukturformel von Canrenon
Allgemeines
Name Canrenon
Andere Namen
  • (17α)-17-Hydroxy-3-oxopregna-4,6-dien-21-carboxylsäure-γ-lacton
  • (2′R)-3′,4′-Dihydro-5′H-spiro[androst-4,6-dien-17,2′-furan]-3,5′-dion
  • NSC 261713
Summenformel C22H28O3
Kurzbeschreibung

weißer bis beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
ECHA-InfoCard 100.012.322
PubChem 13789
ChemSpider 13192
DrugBank DB12221
Wikidata Q5033475
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C03DA03

Eigenschaften
Molare Masse 340,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

149–151 °C[2]

Löslichkeit

löslich in DMSO (20 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​411
P: 280[1]
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Canrenon ist eine chemische Verbindung und ein Arzneistoff aus der Gruppe der Aldosteron-Rezeptor-Antagonisten.

Es stellt die γ-Lacton­form der Canrenoinsäure[3] dar.

Gewinnung und Darstellung

Canrenon kann durch Dehydrierung von 3-Oxo-17α-hydroxy-pregna-4-en-21-carbolacton gewonnen werden.[4] Eine Synthese wurde 1959 zuerst beschrieben.[5]

Eigenschaften

Canrenon ist ein weißer bis gelber Feststoff.[1] Es ist ein Metabolit von Spironolacton. Chemisch handelt es sich um einen synthetischen Abkömmling eines Steroidhormons.

Verwendung

Canrenon wird selbst nicht als Arzneistoff, sondern in Form des Natrium- oder Kaliumsalzes (Kaliumcanrenoat) der Canrenoinsäure verwendet.[4] Canrenon entsteht metabolisch nach parenteraler Verabreichung von Kaliumcanrenoat und blockiert die Wirkung des Nebennierenrinde-Hormons Aldosteron, indem es an die Aldosteronrezeptoren bindet. Aldosteron wirkt in der Niere, wo es die Ausscheidung von Natrium hemmt und die Ausscheidung von Kalium steigert. Durch die Unterdrückung der Aldosteronwirkung bewirkt Canrenon durch vermehrte Natrium- und Wasserausscheidung eine Absenkung des Blutvolumens und damit des Blutdrucks, ohne die Kaliumausscheidung zu steigern (kaliumsparende Diurese).[6] In therapeutischer Dosierung hemmt Canrenon weder die Biosynthese noch die Ausschüttung von Aldosteron.[7]

Kaliumcanrenoat

Kaliumcanrenoat[8] ist angezeigt zur Behandlung des primären Hyperaldosteronismus sowie von Ödemen und Aszites aufgrund eines sekundären Hyperaldosteronismus (Handelsname: Aldactone Canrenoat). Kaliumcanrenoat wird intravenös gegeben. Aufgrund der metabolischen Bildung von kanzerogenen Epoxiden wurde die Verwendung von Kaliumcanrenoat deutlich eingeschränkt.[6]

Doping

Der Einsatz bei Leistungssportlern ist verboten.[9] Canrenon bzw. Kaliumcanrenoat wird missbräuchlich als Maskierungsmittel für Dopingsubstanzen verwendet.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Datenblatt Canrenone, ≥97% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2020 (PDF).
  2. ↑ a b Datenblatt Canrenone, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. März 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Canrenoinsäure: CAS-Nr.: 4138-96-9, EG-Nr.: 223-963-0, ECHA-InfoCard: 100.021.785, PubChem: 656615, ChemSpider: 570976, DrugBank: DB09015, Wikidata: Q39045292.
  4. ↑ a b F.v. Bruchhausen, S. Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 654 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ John A. Cella, Robert C. Tweit: Steroidal Aldosterone Blockers. II. In: The Journal of Organic Chemistry. 24, 1959, S. 1109, doi:10.1021/jo01090a019.
  6. ↑ a b G. Geisslinger et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen. 11. Auflage. WVG, Stuttgart 2019, S. 610 f.
  7. ↑ Fachinformation Aldactone® 10 ml Canrenoat. Riemser Pharma GmbH. Stand: Dezember 2018.
  8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Kaliumcanrenoat: CAS-Nr.: 2181-04-6, EG-Nr.: 218-554-9, ECHA-InfoCard: 100.016.868, PubChem: 656614, ChemSpider: 570975, DrugBank: DBSALT001874, Wikidata: Q3655600.
  9. ↑ Georg Neumann: Ernährung im Sport. Meyer & Meyer Verlag, 2014, ISBN 978-3-89899-861-1, S. 317 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.