Capsidiol

farbloser Feststoff[1]

Capsidiol
Strukturformel
Strukturformel von Capsidiol
Allgemeines
Name Capsidiol
Andere Namen
  • 4α-Eremophila-9,11-dien-1β,3α-diol
  • 1,3-Dihydroxy-5-epi-aristolochen
  • (1R,3R,4S,4αR,6R)-4,4α-Dimethyl-6-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalen-1,3-diol
Summenformel C15H24O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 37208-05-2
EG-Nummer (Listennummer) 814-538-6
ECHA-InfoCard 100.247.709
PubChem 161937
ChemSpider 142224
Wikidata Q4162599
Eigenschaften
Molare Masse 236,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,13 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

152-153 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Capsidiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sesquiterpene.

Vorkommen

Capsidiol kommt natürlich in Tabakpflanzen (Nicotiana tabacum), Paprika (Capsicum annuum) und weiteren Solanaceae vor. Die Verbindung wird bei den Pflanzen nur bei einer durch Pilzbefall hervorgerufenen Stresssituation freigesetzt, es ist ein Phytoalexin.[2][4][5] Die Verbindung wurde 1972 zuerst durch Albert Stoessl, C. H. Unwin und E. W. B. Ward aus Capsicum frutescens isoliert.[6]

Gewinnung und Darstellung

Die Biosynthese von Capsidiol besteht im ersten Schritt in der Cyclisierung von Farnesylpyrophosphat zu 5-epi-Aristolochen. Diese Reaktion wird durch ein Sesquiterpen-Cyclase-Enzym katalysiert.[7][8]

Eigenschaften

Capsidiol ist ein farbloser Feststoff,[1] der praktisch unlöslich in Wasser ist und fungizide Eigenschaften besitzt.[2][9] Er besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19 und den Gitterparametern a = 16,043 + 0,002, b = 12,406 + 0,002 und c = 6,968 + 0,003 Å.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f George I. Birnbaum, A. Stoessl, S. H. Grover, J. B. Stothers: The Complete Stereostructure of Capsidiol. X-Ray Analysis and 13C Nuclear Magnetic Resonance of Eremophilane Derivatives Having trans-Vicinal Methyl Groups. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 52, Nr. 6, 1974, S. 993–1005, doi:10.1139/v74-159.
  2. ↑ a b c d e G. Adam, Heidrun Anke, Wilhelm Boland, Wittko Francke: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-179291-4, S. 110 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ P. Literakova, J. Lochman, Z. Zdrahal, Z. Prokop, V. Mikes, T. Kasparovsky: Determination of Capsidiol in Tobacco Cells Culture by HPLC. In: Journal of Chromatographic Science. Band 48, Nr. 6, 2010, S. 436–440, doi:10.1093/chromsci/48.6.436.
  5. ↑ Daniel: Handbook of Phytoalexin Metabolism and Action. CRC Press, 2017, ISBN 978-1-351-44215-2, S. 505 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ A. Stoessl, C. H. Unwin, E. W. B. Ward: Postinfectional Inhibitors from Plants. In: Journal of Phytopathology. Band 74, Nr. 2, 1972, S. 141–152, doi:10.1111/j.1439-0434.1972.tb02568.x.
  7. ↑ Martha Patricia Chávez-Moctezuma, Edmundo Lozoya-Gloria: Biosynthesis of the sesquiterpenic phytoalexin capsidiol in elicited root cultures of chili pepper (Capsicum annuum). In: Plant Cell Reports. Band 15, Nr. 5, 1996, S. 360–366, doi:10.1007/BF00232372.
  8. ↑ Yumiko Hoyano, A. Stoessl, and J. B. Stothers. 1980. Biosynthesis of the antifungal sesquiterpene capsidiol. Confirmation of a hydride shift by 2H magnetic resonance. Canadian Journal of Chemistry. 58(17): 1894-1896. doi:10.1139/v80-300
  9. ↑ Catalina Egea, M. Dolores Alcázar, M. Emilia Candela: Capsidiol: Its role in the resistance of Capsicum annuum to Phytophthora capsici. In: Physiologia Plantarum. Band 98, Nr. 4, 1996, S. 737–742, doi:10.1111/j.1399-3054.1996.tb06679.x.

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