Cardiospermin

(2S)-2-(β-D-Glucopyranosyloxy)-3-(hydroxymethyl)-3-butennitril (IUPAC)

Cardiospermin
Strukturformel
Strukturformel von Cardiospermin
vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Cardiospermin
Andere Namen

(2S)-2-(β-D-Glucopyranosyloxy)-3-(hydroxymethyl)-3-butennitril (IUPAC)

Summenformel C11H17NO7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54525-10-9
PubChem 179647
ChemSpider 156364
Wikidata Q27106062
Eigenschaften
Molare Masse 275,25 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cardiospermin ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der cyanogenen Glycoside.

Vorkommen

Ballonrebe

Cardiospermin kommt in der Ballonrebe (Cardiospermum halicacabum) vor.[2] In Cardiospermum grandiflorum aus der gleichen Gattung kommt es zusammen mit Cardiosperminsulfat vor.[3] In der Sibirischen Fiederspiere (Sorbaria sorbifolia) kommen mehrere Ester des Cardiospermins vor, darunter Cardiosperminbenzoat und Cardiospermin-para-hydroxybenzoat.[4] Cardiospermin kommt außerdem in der auf Neuguinea heimischen Glasflügelwanze Leptocoris isolata vor und dient vermutlich der Verteidigung. Vermutlich wird es aus Cyanolipiden gebildet, welche die Larven von ihrer Wirtspflanze Allophylus cobbe (Gattung Allophylus) sequestrieren.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ Rajesh Kumar, G. Murugananthan, K. Nandakumar, Sahil Talwar: Isolation of anxiolytic principle from ethanolic root extract of Cardiospermum halicacabum. In: Phytomedicine. Band 18, Nr. 2–3, Januar 2011, S. 219–223, doi:10.1016/j.phymed.2010.07.002.
  3. ↑ W. Hübel: Hochdruckflüssigchromatographische Bestimmung der Cyanglykoside Cardiospermin und Cardiosperminsulfat mittels Ionenpaarchromatographie. In: Planta Medica. Band 42, Nr. 06, Juni 1981, S. 128–128, doi:10.1055/s-2007-971592.
  4. ↑ Gui-Wu Qu, Chang-Jing Wu, Shi-Zhou Gong, Ze-Ping Xie, Chang-Jun Lv: Leucine-derived cyanoglucosides from the aerial parts of Sorbaria sorbifolia (L.) A. Braun. In: Fitoterapia. Band 111, Juni 2016, S. 102–108, doi:10.1016/j.fitote.2016.03.015.
  5. ↑ J.C. Braekman, D. Daloze, J.M. Pasteels: Cyanogenic and other glucosides in a neo-guinean bug Leptocoris isolata: Possible precursors in its host-plant. In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 10, Nr. 4, Dezember 1982, S. 355–364, doi:10.1016/0305-1978(82)90010-2.

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