Cethromycin

(1S,2R,5R,7R,8R,9S,11R,13R,14R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-9-[(E)-3-chinolin-3-ylprop-2-e…

Cethromycin
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Cethromycin
Andere Namen

(1S,2R,5R,7R,8R,9S,11R,13R,14R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-9-[(E)-3-chinolin-3-ylprop-2-enoxy]-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-4,6,12,16-tetron (IUPAC)

Summenformel C42H59N3O10
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 205110-48-1
PubChem 5282045
ChemSpider 34991522
DrugBank DB06419
Wikidata Q1057705
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Eigenschaften
Molare Masse 765,93 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

211–213 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cethromycin ist ein Glycosid und Antibiotikum aus der Gruppe der Ketolide. Ketolide zählen zu der 3. Generation von Markolid-Antibiotika, die sich von Erythromycin ableiten. Es inhibiert die Proteinbiosynthese von Bakterien.

Geschichte

Ketolide wie Cethromycin wurden entwickelt, um Resistenzen bei Staphylococcus aureus zu überwinden.[3] Im Gegensatz anderer Ketolide trägt Cethromycin eine Seitenkette an der C6-Position.[4] Im Vergleich zum Vorgänger Telithromycin soll es eine höhere Wirksamkeit entfalten.[3]

Cethromycin wurde in klinischen Prüfungen gegen Gram-positive und Gram-negative Pathogene getestet, zunächst durch das Pharmaunternehmen Abbott, dann wurde es an Advanced Life Sciences lizenziert. In einer Phase-III-Studie wurde es gegen schwerwiegende Infektionen des Respirationstraktes eingesetzt, zeigte aber keine ausreichende Wirkung.[4] Zur Behandlung von einfacher ambulant erworbener Lungenentzündung wurde die Zulassung nicht erteilt.[5] Abbott, aber auch andere Firmen wie MSD, Johnson & Johnson oder Pfizer, haben die weitere Forschung bei Ketoliden mittlerweile beendet.[4]

Seit 2016 versucht ein Hersteller,[6] die Substanz gegen Malaria zu entwickeln; zuletzt 2023 erhielt er dafür ein Patent.[7] Studien an Menschen mit Malaria gibt es bisher nicht.

Pharmakologie

Cethromycin hemmt die bakterielle Proteinbiosynthese durch Bindung an die 50S Untereinheit der Ribosomen. Es interferiert mit der 23S-rRNA dieser Untereinheit durch Bindung an Domäne II und V. Zusätzlich wird die Bildung der 30S- und 50S-Untereinheit gehemmt.[8]

Literatur

  • R. R. Reinert: Clinical efficacy of ketolides in the treatment of respiratory tract infections. In: The Journal of antimicrobial chemotherapy, Juni 2004, Band 53, Nummer 6, S. 918–927; doi:10.1093/jac/dkh169, PMID 15117934 (Review).
  • J. E. Conte, J. A. Golden, J. Kipps, E. Zurlinden: Steady-state plasma and intrapulmonary pharmacokinetics and pharmacodynamics of cethromycin. In: Antimicrobial agents and chemotherapy, September 2004, Band 48, Nummer 9, S. 3508–3515; doi:10.1128/AAC.48.9.3508-3515.2004, PMID 15328118, PMC 514776 (freier Volltext).

Einzelnachweise

  1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 333.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ a b Yuechen Hu et al.: The antimicrobial activity of cethromycin against Staphylococcus aureus and compared with erythromycin and telithromycin. In: BMC microbiology. Band 23, Nr. 1, 20. April 2023, S. 109, doi:10.1186/s12866-023-02858-1, PMID 37081393 (englisch).
  4. ↑ a b c Prabhavathi Fernandes et al.: Nature nurtures the design of new semi-synthetic macrolide antibiotics. In: The Journal of Antibiotics. Band 70, Nr. 5, Mai 2017, S. 527–533, doi:10.1038/ja.2016.137, PMID 27899792, PMC 5509991 (freier Volltext) – (englisch).
  5. ↑ Advanced Life Sciences Receives Complete Response Letter From FDA for Restanza (Cethromycin) in Community Acquired Pneumonia. In: drugs.com. 31. Juli 2009, abgerufen am 9. Juli 2024.
  6. ↑ Science 1. In: Aliquantumrx.com. Abgerufen am 8. Juli 2024.
  7. ↑ May 27, 2023 USPTO approves AliquantumRx Inc.’s patent “Salts and Polymorphs of Cethromycin for the Treatment of Bacterial and Protozoan Disease”. In: Aliquantumrx.com. Abgerufen am 29. November 2024.
  8. ↑ R. R. Reinert: Clinical efficacy of ketolides in the treatment of respiratory tract infections. In: Journal of Antimicrobial Chemotherapy. Band 53, Nr. 6, 29. April 2004, S. 918–927, doi:10.1093/jac/dkh169.

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