Chavicol

flüssig

Chavicol
Strukturformel
Strukturformel von Chavicol
Allgemeines
Name Chavicol (Trivialname)
Andere Namen
  • 4-Allylphenol
  • p-Allylphenol
  • 4-(Prop-2-en-1-yl)phenol (IUPAC)
Summenformel C9H10O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 501-92-8
EG-Nummer 207-929-2
ECHA-InfoCard 100.007.209
PubChem 68148
ChemSpider 21105856
Wikidata Q2504388
Eigenschaften
Molare Masse 134,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,0175 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

16 °C[1]

Siedepunkt

237 °C[1]

pKS-Wert

10,23 (bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,5441[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chavicol (synonym p-Allylphenol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropene.

Vorkommen

Betelpfeffer

Es kommt natürlich im Öl des Basilikums,[1] des Betelpfeffers[1] und im Öl des Bays[3] vor. Chavicol findet sich im Zimt (Cinnamomum aromaticum).[4] Chavicol liegt in einem Massenanteil von 30 bis 40 %[5] im Öl des Betelpfeffers meist neben Terpenen vor, während es im Basilikumöl neben Estragol (synonym Methylchavicol) vorkommt.[1] Im Öl des Bay liegt es neben Eugenol vor.[3] In geringeren Mengen kommt es im Öl von Ocimum canum vor.[6] Chavicol ist ein Lockstoff für die Käfer Diabrotica undecimpunctata und Diabrotica virgifera.[1]

Natursynthese

Die Biosynthese erfolgt aus p-Cumarylalkohol.[7][8]

Eigenschaften und Verwendung

Es wirkt schwach antibakteriell, mit einer MIC von 0,125 % Volumenanteil gegen Aeromonas hydrophila und 2 % Volumenanteil gegen Pseudomonas fluorescens.[9] Chavicol wird als Duftstoff in Parfüms, in Lebensmitteln und Spirituosen verwendet.[1]

Literatur

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j Burkhard Fugmann: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179551-9.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ a b G. Vittorio Villavecchia: Nuovo Dizionario di Merceologia e Chimica Applicata. Band 2, Hoepli, 1977, ISBN 88-203-0529-1, S. 593.
  4. ↑ 4-ALLYL-PHENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.
  5. ↑ Alfred Henry Allen: Commercial organic analysis: a treatise on the properties. Band 2, Teil 3, S. 358.
  6. ↑ N. A. Vyry Wouatsa, L. Misra, R. Venkatesh Kumar: Antibacterial activity of essential oils of edible spices, Ocimum canum and Xylopia aethiopica. In: Journal of Food Science. Band 79, Nummer 5, Mai 2014, S. M972–M977, doi:10.1111/1750-3841.12457. PMID 24758511.
  7. ↑ NPCS Board of Consultants & Engineers: The Complete Technology Book on Flavours, Fragrances and Perfumes. Niir Project Consultancy Services, 2007, ISBN 978-81-904398-8-6, S. 89.
  8. ↑ D. G. Vassão, D. R. Gang, T. Koeduka, B. Jackson, E. Pichersky, L. B. Davin, N. G. Lewis: Chavicol formation in sweet basil (Ocimum basilicum): cleavage of an esterified C9 hydroxyl group with NAD(P)H-dependent reduction. In: Organic & Biomolecular Chemistry. Band 4, Nummer 14, Juli 2006, S. 2733–2744, doi:10.1039/b605407b. PMID 16826298.
  9. ↑ Wayne R. Bidlack: Phytochemicals as Bioactive Agents. CRC Press, 2000, ISBN 978-1-56676-788-0, S. 106.

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