Chlorfluazuron

N-[(3,5-Dichlor-4-{[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]oxy}phenyl)carbamoyl]-2,6-difluorbenzamid

Chlorfluazuron
Strukturformel
Strukturformel von Chlorfluazuron
Allgemeines
Name Chlorfluazuron
Andere Namen

N-[(3,5-Dichlor-4-{[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]oxy}phenyl)carbamoyl]-2,6-difluorbenzamid

Summenformel C20H9Cl3F5N3O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 71422-67-8
EG-Nummer (Listennummer) 615-292-0
ECHA-InfoCard 100.124.329
PubChem 91708
ChemSpider 82810
Wikidata Q22807265
Eigenschaften
Molare Masse 540,66 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

226,5 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

gering löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​410
P: 264​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​391[1]
Toxikologische Daten

> 8.500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlorfluazuron ist ein Insektizid aus der Gruppe der Benzoylharnstoffe, das vor allem zur Bekämpfung von beißenden Schadinsekten, insbesondere Lepidopteren (Schmetterlingslarven), eingesetzt wird.[2]

Eigenschaften

Aufgrund einiger Resistenzentwicklungen, wurde in einer Studie die Wirkung von Chlorfluazuron und Flufenoxuron auf einige Entwicklungs- und Fortpflanzungsparameter der Ypsiloneule untersucht. Dabei stellte sich heraus, dass Chlorfluazuron und Flufenoxuron die Vitellogenese (Dotterbildung während der Eizellenentwicklung) der Ypsiloneule beeinträchtigen können.[3]

Zulassung

In der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit Chlorfluazuron als Wirkstoff zugelassen.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Datenblatt Chlorfluazuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Juni 2025 (PDF).
  2. ↑ Eintrag zu Chlorfluazuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 5. Juni 2025.
  3. ↑ El-Sayed H. Shaurub, Nawal Z. Zohdy, Aziza E. Abdel-Aal, Said A. Emara: Effect of chlorfluazuron and flufenoxuron on development and reproductive performance of the black cutworm, Agrotis ipsilon (Hufnagel) (Lepidoptera: Noctuidae). In: Invertebrate Reproduction & Development. Band 62, Nr. 1, 2018, S. 27–34, doi:10.1080/07924259.2017.1384407.
  4. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorfluazuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 5. Juni 2025.

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