Chlormethylethylether

farblose Flüssigkeit[1]

Chlormethylethylether
Strukturformel
Strukturformel von Chlormethylethylether
Allgemeines
Name Chlormethylethylether
Andere Namen
  • Chlormethoxyethan
  • Ethoxychlormethan
Summenformel C2H5OCH2Cl
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3188-13-4
EG-Nummer 221-687-5
ECHA-InfoCard 100.019.716
PubChem 18523
Wikidata Q1075275
Eigenschaften
Molare Masse 94,54 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,019 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

82 °C[1]

Brechungsindex

1,404 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​312​‐​319​‐​332​‐​351
P: 210​‐​280​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chlormethylethylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chloralkylether.

Gewinnung und Darstellung

Zur großtechnischen Herstellung von Chlormethylethylether setzt man ein Gemisch von Ethanol und Formaldehyd-Lösung mit Salzsäure bei Temperaturen von 0–30 °C in Rührkesselreaktoren um.[2]

Industrielle Synthese von Chlormethylethylether durch Umsetzung von Ethanol mit Formaldehyd und Salzsäure
Industrielle Synthese von Chlormethylethylether durch Umsetzung von Ethanol mit Formaldehyd und Salzsäure

Das eingesetzte Ethanol kann entweder wasserfreies oder technisches Ethanol sein. Formaldehyd wird als wässrige Lösung (Formalin) oder in Form des Paraformaldehyds eingesetzt. Bei diesem Prozess werden Ausbeuten von etwa 90–97 % erreicht.[2]

Eigenschaften

Chlormethylethylether ist eine farblose Flüssigkeit.[1]

Verwendung

Chlormethylethylether kann als Ausgangsstoff zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Acetochlor) verwendet.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Datenblatt Chloromethyl ethyl ether, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Oktober 2012 (PDF).
  2. ↑ a b Patent CN101372448B: Production method of chloromethyl ethyl ether. Veröffentlicht am 19. Oktober 2011, Anmelder: Jiangsu Changlong Chemical Co. Ltd., Erfinder: Hongyi Wan, Mingruo Lu, Qinghai Tian, Zhongze Zhang.‌
  3. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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