Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloroxuron
Andere Namen	3-(4-(4-Chlorphenoxy)phenyl)-1,1-dimethylharnstoff Chloroxifenidim
Summenformel	C15H15ClN2O2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1982-47-4 EG-Nummer 217-843-7 ECHA-InfoCard 100.016.222 PubChem 16115 ChemSpider 15299 Wikidata Q2964148
Eigenschaften
Molare Masse	290,75 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,34 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	151 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (4 mg·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 332​‐​400 P: 273​‐​304+340+312[1]
Toxikologische Daten	3700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 10.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chloroxuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe.

Chloroxuron kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden: Es wird zuerst p-Chlorphenol mit p-Chloranilin und Kaliumhydroxid umgesetzt; das entstehende Zwischenprodukt 4-Chlor-4-phenoxyanilin liefert mit Phosgen und anschließender Reaktion mit Dimethylamin Chloroxuron.^[2]

Chloroxuron ist ein brennbarer farb- und geruchloser, nicht flüchtiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.^[1] Es wird im Boden relativ schnell abgebaut.^[3]

Chloroxuron wird als Herbizid vorwiegend im Gemüseanbau verwendet.^[3] Es wurde 1960 von Ciba-Geigy entwickelt^[4] und war in der DDR zwischen 1970 und 1994 und in der BRD zwischen 1971 und 1990 zugelassen.^[5]

Die EU-Kommission entschied 2002, Chloroxuron nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.^[6]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Chloroxuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b} Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 480 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 12 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chloroxuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.