Ciclesonid

{16α,17-[(R)-Cyclohexylmethylendioxy]-11β-hydroxy-3,20-dioxopregn-1,4-dien-21-yl}isobutyrat[1]

Ciclesonid
Strukturformel
Strukturformel von Ciclesonid
Allgemeines
Freiname Ciclesonid
Andere Namen

{16α,17-[(R)-Cyclohexylmethylendioxy]-11β-hydroxy-3,20-dioxopregn-1,4-dien-21-yl}isobutyrat[1]

Summenformel C32H44O7
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126544-47-6
EG-Nummer (Listennummer) 685-344-5
ECHA-InfoCard 100.210.908
PubChem 6918155
ChemSpider 5293368
DrugBank DB01410
Wikidata Q5119448
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R03BA08

Wirkstoffklasse

Glucocorticoid

Eigenschaften
Molare Masse 540,70 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

209–211 °C[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ciclesonid ist Arzneistoff aus der Gruppe der Corticosteroide mit entzündungshemmenden Eigenschaften.[3] Es handelt sich um ein inhalatives Corticosteroid, das zur vorbeugenden Behandlung von persistierendem Asthma bronchiale bei Erwachsenen, Jugendlichen und – in einigen Ländern – bei Kindern eingesetzt wird.[4]

Pharmakologie

Ciclesonid ist ein Prodrug und somit selbst inaktiv. Es muss zunächst gespalten werden, um seine entzündungshemmende Wirkung zu entfalten.[5] Dabei entsteht in der Lunge der aktive Metabolit Desisobutyryl-Ciclesonid, der für die Wirkungen des Arzneistoffs bei Asthmapatienten verantwortlich ist. Ciclesonid steigert die Lungenfunktion und mindert die Asthmasymptome und den Einsatz von Notfallmedikamenten bei Patienten mit Asthma unterschiedlichen Schweregrades. Ciclesonid hat sich auch bei pädiatrischen Patienten mit Asthma als wirksam erwiesen.[4][6]

In Studien an Asthmapatienten war Ciclesonid mindestens so wirksam wie Budesonid bei der Erhöhung des forcierten Ausatmungsvolumens in einer Sekunde und der forcierten Vitalkapazität gegenüber dem Ausgangswert. Ciclesonid beeinflusste die Asthmasymptome positiv und verringerte den Einsatz von Notfallmedikamenten vergleichbar mit Budesonid.[6]

Synthese

Die Synthese von Ciclesonid ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[3]

Synthese Ciclesonid
Synthese Ciclesonid

Handelsnamen

Alvesco (D)[1], CicloBronch[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Rote Liste Service GmbH, Rote Liste Service GmbH: ROTE LISTE 2021 Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 1. Auflage. Frankfurt am Main 2021, ISBN 978-3-946057-64-2.
  2. ↑ a b c d e Datenblatt Ciclesonide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juni 2022 (PDF).
  3. ↑ a b A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 283.
  4. ↑ a b Emma D. Deeks, Caroline M. Perry: Ciclesonide. In: Drugs. Band 68, Nr. 12, 1. August 2008, S. 1741–1770, doi:10.2165/00003495-200868120-00010.
  5. ↑ Andrzej Chciałowski, Tadeusz Płusa: [Ciclesonid--new generation of inhaled glucocorticosteroid]. In: Wiadomosci lekarskie (Warsaw, Poland). Band 57, Nr. 1–2, 1. Januar 2004, S. 70–73, PMID 15181753.
  6. ↑ a b Neil A. Reynolds, Lesley J. Scott: Ciclesonide. In: Drugs. Band 64, Nr. 5, 2004, S. 511–519, doi:10.2165/00003495-200464050-00005, PMID 14977388.
  7. ↑ Gelbe Liste - CicloBronch-160-Mikrogramm-Dosis-Druckgasinhalation-Loesung

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