Circulene

Circulene, auch Corannulene genannt, sind aromatische Kohlenwasserstoffe. Das strukturgebende Element der Circulene ist, dass die cyclischen Aromaten selbst wiederum eine cyclische Verbindung bilden. Circulene können sowohl aus Aromaten als auch aus Heteroaromaten aufgebaut sein.

Zur Nomenklatur einfacher Circulene wird die Anzahl der aromatischen Ringe in eckigen Klammern vorangestellt. So lautet die systematische Bezeichnung von Corannulen [5]-Circulen, von Coronen [6]-Circulen.

Aufbau

Circulene gliedern sich in einen inneren und einen äußeren Perimeter. Beide Perimeter bilden durchkonjugierte Systeme, die, je nach Anzahl der Elektronen, sowohl aromatischen als auch antiaromatischen Charakter besitzen können.

Gliederung der Circulene in inneren Perimeter (blau) und äußeren Perimeter (rot).

Die Kopplung zwischen den beiden Perimetern hängt von den betrachteten System ab. Möglich ist eine starke Kopplung zwischen beiden Perimetern, was der hauptsächlichen Mesomerie innerhalb der einzelnen Aromaten entspricht und eine schwache Kopplung, die dem getrennten Vorliegen eines inneren und eines äußeren aromatischen Systems entspricht.

Starke (links) und schwache Kopplung (rechts) zwischen den Perimetern

Quellen

  • H. R. Christen, F. Vögtle: Organische Chemie – Von den Grundlagen zur Forschung. 2. Auflage, S. 422–433, Otto Salle Verlag, Frankfurt a. Main 1996, ISBN 3-7935-5398-1.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.