Cisaprid

(3RS,4SR)-4-Amino-5-chlor-N-{1-[3-(4-fluorphenoxy)propyl]-3-methoxypiperidin-4-yl}-2-methoxybenzamid (IUPAC)

Cisaprid
Strukturformel
Strukturformel von Cisaprid
(3R,4S)-Cisaprid (oben) und (3S,4R)-Cisaprid (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Cisaprid
Andere Namen

(3RS,4SR)-4-Amino-5-chlor-N-{1-[3-(4-fluorphenoxy)propyl]-3-methoxypiperidin-4-yl}-2-methoxybenzamid (IUPAC)

Summenformel
  • C23H29ClFN3O4 (Cisaprid)
  • C23H29ClFN3O4·H2O (Cisaprid·Monohydrat)
  • C27H35ClFN3O10 (Cisapridtartrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 279-689-7
ECHA-InfoCard 100.072.423
PubChem 6917698
ChemSpider 5292927
DrugBank DB00604
Wikidata Q425295
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A03FA02

Wirkmechanismus

Serotonin-(5-HT4)-Rezeptor Agonist

Eigenschaften
Molare Masse
  • 465,95 g·mol−1 (Cisaprid)
  • 484,0 g·mol−1 (Cisaprid·Monohydrat)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

110 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

4166 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cisaprid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Prokinetika, welche die Motilität im oberen Magen-Darm-Trakt verstärken.

Er ist in vielen Ländern vom Markt genommen worden, da er Herzrhythmusstörungen (Long-QT-Syndrom) verursacht. In Deutschland wurde das Medikament bis 2000 unter den Handelsnamen Alimix und Propulsin vermarktet.[3]

Chemisch gesehen ist Cisaprid ein Derivat des Benzamids. Wirkspezifisch ist es ein selektiver Serotoninagonist.

Anwendungsgebiete

Cisaprid kann zur symptomatischen Behandlung des Sodbrennens bei Patienten mit Refluxösophagitis angewendet werden, außerdem bei Magenlähmung, bei Motilitätsstörungen des Darmes, dadurch bedingter Übelkeit, und bei Verstopfung.

Wirkung

Cisaprid ist ein Parasympathomimetikum, das über eine Stimulation von 5-HT4-Rezeptoren eine Freisetzung von Acetylcholin bewirkt; dies führt zu verschiedenen Wirkungen im oberen Gastrointestinaltrakt.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu Cisaprid in der DrugBank der University of Alberta
  2. ↑ a b c Datenblatt Cisapride monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  3. ↑ Ruhen der Zulassung für Cisaprid aus einem Rote-Hand-Brief der Firma an die Ärzte (Quelle: Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft - www.akdae.de), abgerufen am 13. Februar 2014.

Literatur

  • C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995, S. 408.

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