Coniferylaldehyd

gelboranger Feststoff[1]

Coniferylaldehyd
Strukturformel
Strukturformel von Coniferylaldehyd
Allgemeines
Name Coniferylaldehyd
Andere Namen
  • 4-Hydroxy-3-methoxycinnamaldehyd
  • 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenal
  • Ferulaaldehyd
Summenformel C10H10O3
Kurzbeschreibung

gelboranger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 458-36-6
EG-Nummer 207-278-4
ECHA-InfoCard 100.006.618
PubChem 5352904
ChemSpider 4444167
Wikidata Q5161074
Eigenschaften
Molare Masse 178,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,156 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

80–82 °C[1]

Siedepunkt

175 °C (7 hPa)[1]

Löslichkeit

löslich in Benzol und Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Coniferylaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.

Vorkommen

Coniferylaldehyd ist natürlicher Baustein des Lignins von Pflanzen, was schon 1897 durch P. Klason angenommen wurde.[3][4] Es kommt in der Borstigen Taigawurzel, in Gemeinem Lein und in der Weinrebe vor.[5]

Gewinnung und Darstellung

Coniferylaldehyd kann aus Methoxymethylvanillin gewonnen werden, das mit Acetaldehyd kondensiert und durch Säure von der Methoxymethyl-Gruppe befreit wird.[6] Es kann auch biochemisch (z. B. durch Cinnamoyl:CoA-Reduktase) dargestellt werden.[7]

Eigenschaften

Coniferylaldehyd ist ein gelboranger Feststoff,[1] der löslich in Benzol und Ethanol ist.[2]

Verwendung

Coniferylaldehyd eignet sich zur Verwendung in Studien über die antioxidativen und antiradikalischen Aktivitäten von Ferulaten unter Verwendung eines β-Carotin-Linoleat-Modellsystems bzw. eines DPPH-Radikalfängertests.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Datenblatt Coniferylaldehyd, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. November 2016 (PDF).
  2. ↑ a b c Lide: CRC Handbook 87. Edition. CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 648 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Paul Walden, Carl Graebe: Geschichte der organischen Chemie seit 1880. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-28693-7, S. 686 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Friedrich Emil Brauns, Dorothy Alexandra Brauns: The Chemistry of Lignin Covering the Literature for the Years 1949–1958. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-7595-6, S. 43 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ CONIFERYL-ALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 4. Januar 2024.
  6. ↑ Karl Freudenberg, Rösel Dillenburg: Coniferylaldehyd und Sinapinalkohol. In: Chemische Berichte. 84, 1951, S. 67, doi:10.1002/cber.19510840110.
  7. ↑ Patentanmeldung EP0845532A2: Syntheseenzyme für die Herstellung von Coniferylaldehyd und deren Verwendung. Angemeldet am 17. November 1997, veröffentlicht am 3. Juni 1998, Anmelder: Haarmann & Reimer GmbH, Erfinder: Alexander Steinbüchel et al.‌

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