Cresomycin

(4S,5aS,8S,8aR)-4-Isobutyl-N-([1R,7R,8R,9R,10R,11S,12R,Z]-10,11,12-trihydroxy-7-methyl-13-oxa-2-thiabicyclo[7.3.1]tridec-5-en-8-yl)octahydro-2H-oxepino[2,3-c]py…

Cresomycin
Strukturformel
Strukrutformel von Cresomycin
Allgemeines
Name Cresomycin
Andere Namen

(4S,5aS,8S,8aR)-4-Isobutyl-N-([1R,7R,8R,9R,10R,11S,12R,Z]-10,11,12-trihydroxy-7-methyl-13-oxa-2-thiabicyclo[7.3.1]tridec-5-en-8-yl)octahydro-2H-oxepino[2,3-c]pyrrol-8-carboxamid

Summenformel C25H42N2O6S
Kurzbeschreibung

Weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2999743-53-0
PubChem 169247206
Wikidata Q124617102
Eigenschaften
Molare Masse 498,3 g·mol−1
Aggregatzustand

Fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cresomycin ist ein synthetisches experimentelles Antibiotikum. Es ähnelt in der Struktur Clindamycin und wirkt im Labor- und Tierversuch gegen eine Vielzahl grampositiver und gramnegativer Bakterien einschließlich antibiotisch multiresistenter Stämme von Staphylococcus aureus, Escherichia coli und Pseudomonas aeruginosa.[1]

Der Wirkstoff wurde noch nicht am Menschen getestet.

Geschichte

Cresomycin wurde von einem Team der Harvard University entwickelt. Die Forscher nutzten zur Entwicklung von Cresomycin mit einer hohen Bindungsaffinität Strukturanalysen des bakteriellen Ribosoms. Diese Eigenschaft wurde durch rechnergestützte und biochemische Experimente bestätigt. Klinische Studien stehen aus.[1]

Wirkmechanismus

Cresomycin wurde mittels Drug Design an die dreidimensionale Struktur seines Bindungsziels angepasst, um eine starke Bindung an das Ribosom zu ermöglichen. Eine Bindung an die Ribosomen hemmt die Proteinbiosynthese von Bakterien. Die hohe Bindungsaffinität von Cresomycin erhöht den Widerstand gegenüber verschiedenen Resistenzmechanismen. Die Autoren sind der Meinung, dass Cresomycin möglicherweise noch nicht maximal für die Hemmung des bakteriellen Ribosoms optimiert ist, aber einen guten Ausgangspunkt für neue antibakterielle Wirkstoffen darstelle, die klinisch breit gegen antimikrobiell resistente Erreger wirksam sind.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Kelvin J. Y. Wu, Ben I. C. Tresco, Antonio Ramkissoon et al.: An antibiotic preorganized for ribosomal binding overcomes antimicrobial resistance. In: Science. Band 383, Nr. 6684, 16. Februar 2024, S. 721–726, doi:10.1126/science.adk8013. Dazu:
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

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