Cy7

Strukturformel
Strukturformel von Sulfo-Cy7-carbonsäure
Allgemeines
Name Cy7
Andere Namen
  • 2-(7-(1-(5-Carboxypentyl)-3,3-dimethyl-5-sulfoindolin-2-yliden)hepta-1,3,5-trien-1-yl)-1-ethyl-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonat
  • Sulfo-Cyanin7
Summenformel C35H42N2O8S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 943298-08-6
PubChem 92134856
ChemSpider 30647487
Wikidata Q136662992
Eigenschaften
Molare Masse 682,8 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

löslich in Dimethylformamid, DMSO und Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cy7 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Methinfarbstoffe. Zwei substituierte Indolin-Reste sind über eine Heptamethingruppe verbunden.

Gewinnung und Darstellung

Cy7 kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Phenylhydrazin-4-sulfonsäure[S 1] und 3-Methylbutanon synthetisiert werden.[2]

Eigenschaften und Verwendung

Cy7 ist ein kristalliner Feststoff, der löslich in organischen Lösungsmitteln ist. Die Löslichkeit von Cy7 in Ethanol beträgt etwa 5 mg/ml und in DMSO und Dimethylformamid etwa 10 mg/ml. Es ist ein Cyanin-haltiges Fluorochrom und weist eine maximale Anregung/Emission bei einer Wellenlänge von 745/800 nm auf. Die Verbindung und seine Derivate werden häufig an sekundäre Antikörper konjugiert, um es in der Fluoreszenzmikroskopie und Durchflusszytometrie einzusetzen.[3][4][5][6] Die Indotricarbocyanin-Struktur von Cy7 ist chemisch nicht so stabil wie die Indodicarbocyanin- und Carbocyanin-Farbstofffluorophore von Cy5 und Cy3. Dies erschwert die Herstellung von Cy7-Markern und führt zu einer relativ kurzen Haltbarkeit.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Cayman Chemical: Cy7 (CAS Number: 943298-08-6) | Cayman Chemical, abgerufen am 3. November 2025.
  2. ↑ Jin Woo Park, YoungSoo Kim, Kee-Jung Lee, Dong Jin Kim: Novel Cyanine Dyes with Vinylsulfone Group for Labeling Biomolecules. In: Bioconjugate Chemistry. Band 23, Nr. 3, 2012, S. 350–362, doi:10.1021/bc200232d.
  3. ↑ Judith E. Berlier, Anca Rothe, Gayle Buller, Jolene Bradford, Diane R. Gray, Brian J. Filanoski, William G. Telford, Stephen Yue, Jixiang Liu, Ching-Ying Cheung, Wesley Chang, James D. Hirsch, Joseph M. Beechem Rosaria P. Haugland, Richard P. Haugland: Quantitative Comparison of Long-wavelength Alexa Fluor Dyes to Cy Dyes: Fluorescence of the Dyes and Their Bioconjugates. In: Journal of Histochemistry & Cytochemistry. Band 51, Nr. 12, 2003, S. 1699–1712, doi:10.1177/002215540305101214.
  4. ↑ Li Xiao, Yi Zhang, Zhongqiu Liu, Min Yang, Lin Pu, Dongfeng Pan: Synthesis of the Cyanine 7 labeled neutrophil-specific agents for noninvasive near infrared fluorescence imaging. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. Band 20, Nr. 12, 2010, S. 3515–3517, doi:10.1016/j.bmcl.2010.04.136.
  5. ↑ Lan Feng, Weijie Chen, Xiaoxie Ma, Sheng Hua Liu, Jun Yin: Near-infrared heptamethine cyanines (Cy7): from structure, property to application. In: Organic & Biomolecular Chemistry. Band 18, Nr. 46, 2020, S. 9385–9397, doi:10.1039/D0OB01962C.
  6. ↑ Lei Long, Xiaohui Cao, Xiaorui Shi, Jiaping Zhang, Chunmeng Shi: Modifications and applications of heptamethine cyanine (Cy7) dyes as near-infrared photosensitizers. In: Coordination Chemistry Reviews. Band 541, 2025, S. 216780, doi:10.1016/j.ccr.2025.216780.
  7. ↑ Howard M. Shapiro: Practical Flow Cytometry. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-43403-5, S. 336 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Phenylhydrazin-4-sulfonsäure: CAS-Nr.: 2095221-02-4, EG-Nr.: 202-694-2, ECHA-InfoCard: 100.002.450, PubChem: 66825, ChemSpider: 60189, Wikidata: Q27277588.

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