Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyflufenamid
Andere Namen	(Z)-N-[α-(Cyclopropylmethoxyimino)-2,3-difluor-6-(trifluormethyl)benzyl]-2-phenylacetamid
Summenformel	C20H17F5N2O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit leicht aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 180409-60-3 EG-Nummer (Listennummer) 605-896-2 ECHA-InfoCard 100.118.599 PubChem 135515530 ChemSpider 8020254 Wikidata Q1147675
Eigenschaften
Molare Masse	412,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	61,5–62,5 °C[1]
Siedepunkt	256,8 °C[1]
Dampfdruck	34,5 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,01 mg·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Methanol (653 g/l bei 20 °C) und Ethanol (500 g/l bei 20 °C)[1] löslich in Aceton, Acetonitril, Dichlormethan, Ethylacetat, Tetrahydrofuran und Toluol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​332​‐​410 P: 273​‐​305+351+338​‐​501[1]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyflufenamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amidoxime.

Cyflufenamid kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3,4-Dichlorbenzotrifluorid^{[S 1]} über 2,3-Difluor-6-trifluormethylbenzonitril^{[S 2]} gewonnen werden.^[3]

Cyflufenamid ist ein weißer Feststoff mit leicht aromatischem Geruch.^[1] Es ist stabil gegen Hydrolyse (5 d bei 50 °C, pH 4, 5 und 7).^[2]

Cyflufenamid wird als Fungizid im Anbau von Gerste, Hafer, Roggen, Triticale und Weizen vor allem gegen Echte Mehltaupilze eingesetzt.^[4][5]

Cyflufenamid wurde von der Nippon Sōda entwickelt und erstmals 2002 in Japan zugelassen.^[3] In Deutschland erfolgte die Zulassung 2006.^[6]

Cyflufenamid wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. April 2010 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.^[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Vegas) mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Datenblatt Cyflufenamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
2. ↑ ^{a b} BVL: Cyflufenamid
3. ↑ ^{a b} Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 887 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ PSM-Zulassungsbericht: Vegas. (PDF; 116 kB) BVL, 28. Juni 2010, abgerufen am 22. Juni 2017. 
5. ↑ Vegas. (PDF; 442 kB) Gebrauchsanleitung. Spiess Urania, abgerufen am 22. Juni 2017. 
6. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 13 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Richtlinie 2009/154/EG der Kommission vom 30. November 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Cyflufenamid.
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyflufenamid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cyflufenamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,4-Dichlorbenzotrifluorid: CAS-Nr.: 328-84-7, EG-Nr.: 206-337-1, ECHA-InfoCard: 100.005.762, GESTIS: 491306, PubChem: 9481, ChemSpider: 9109, Wikidata: Q27268232.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3-Difluor-6-trifluormethylbenzonitril: CAS-Nr.: 186517-05-5, EG-Nr.: 813-278-0, ECHA-InfoCard: 100.245.483, PubChem: 10104456, ChemSpider: 8279983, Wikidata: Q82250700.