Sie ist die Tochter von Hans Henry Winterstein Gillespie (1910–1994),[1] einem deutsch-österreichischen Radiologen in London und Sohn von Hans Winterstein, und dessen britischer Ehefrau Anne Francis Roden Buxton (1920–2007). Ihre ältere Schwester, Nicola Henrietta St. John Gillespie, wurde 1946 geboren.
Gillespie ist Schauspielerin in diversen Filmen und hat im Laufe ihrer Karriere auch in verschiedenen Musikstilrichtungen über 50 Alben produziert.
1974 veröffentlichte sie eine Coverversion von David BowiesAndy Warhol als Single. Auf der dazugehörigen vom Glam Rock beeinflussten LP Weren’t Born a Man produzierte Bowie außerdem zwei Titel: Dizzy Heights und Mother, Don’t Be Frightened.[2]
Ihren größten Hit hatte sie 1983 mit der Single Move Your Body Close to Me, die Platz drei der österreichischen Charts erreichte.[3] In dieser Zeit war sie auch Mitglied der österreichischen Mojo Blues Band und moderierte einige Jahre lang eine Sendung für World Music bei Blue Danube Radio.
Gillespie singt und produziert heute im Genre Blues und Boogie-Woogie, aber auch unter dem Pseudonym „Third Man“ mit Musik im indischen Stil in Sanskrit. Für das jährlich stattfindende Mustique Blues Festival macht sie das Programm.
2024 nahm sie mit dem KI-generierten Titel The Last Polar Bear am Vorentscheid von San Marino für den Eurovision Song Contest 2024 teil. Sie erreichte den siebten Platz.[4]