Decannitril

weiße bis gelbliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[2]

Decannitril
Strukturformel
Strukturformel von Decannitril
Allgemeines
Name Decannitril
Andere Namen
  • Nonanoylcyanid
  • Caprinsäurenitril
  • 1-Cyannonan
  • DECANENITRILE (INCI)[1]
Summenformel C10H19N
Kurzbeschreibung

weiße bis gelbliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1975-78-6
EG-Nummer 217-830-6
ECHA-InfoCard 100.016.210
PubChem 74791
ChemSpider 67360
Wikidata Q27251754
Eigenschaften
Molare Masse 153,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,82 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−15 °C[2]

Siedepunkt

243 °C[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4300 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​410
P: 264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​332+313​‐​362+364[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Decannitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Gewinnung und Darstellung

Decannitril kann durch Umsetzung von 1-Bromnonan mit Natriumcyanid in einem polar aprotischen Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid (DMSO) gewonnen werden:[5]

Nucleophile Substitution von 1-Bromnonan mit Natriumcyanid zu 1-Decannitril und Natriumbromid in DMSO als Lösungsmittel
Nucleophile Substitution von 1-Bromnonan mit Natriumcyanid zu 1-Decannitril und Natriumbromid in DMSO als Lösungsmittel

Dabei läuft eine nukleophile Substitution zweiter Ordnung ab und liefert Ausbeuten an Decannitril von etwa 93 %.[5]

Eigenschaften

Decannitril ist eine brennbare, schwer entzündbare, lichtempfindliche, weiße bis gelbliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Commons: Decannitril – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu DECANENITRILE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  2. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Decannitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 12 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Datenblatt Decanonitrile, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. ↑ a b K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Katrin-M. Roy: Organische Chemie. Hrsg.: Holger Butenschön. 5. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 1058 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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