Fletcher hatte 1976 im Alter von zehn Jahren seinen ersten Filmauftritt in der Komödie Bugsy Malone. In den 1980ern spielte er in zahlreichen Filmen mit, unter anderem in den Filmen Die Bounty (1984) und Revolution (1985). Andere Hauptrollen spielte Fletcher etwa in der Komödie Er? Will! Sie Nicht? von Damian Harris aus dem Jahr 1989 und 1998 in Guy Ritchies Gangsterkomödie Bube, Dame, König, grAS. In der britischen Erfolgsserie Hotel Babylon verkörpert Fletcher den Chef-Concierge Tony Casemore. Die Serie wurde in Großbritannien 2006 erstausgestrahlt und lief in Deutschland von 2008 bis 2010 auf dem Pay-TV-Sender FOX Channel und 2010 auf Comedy Central.
2011 folgte mit dem Film Wild Bill Fletchers Regiedebüt, das von der Kritik positiv aufgenommen wurde.[1] Seine zweite Regiearbeit, der Musikfilm Sunshine on Leith, folgte 2013. Im Jahr 2016 inszenierte er den Sportfilm Eddie the Eagle – Alles ist möglich. Ende 2017 übernahm er spontan von dem zuvor gefeuerten Bryan Singer die Regie der Freddie-Mercury-Filmbiografie Bohemian Rhapsody, die weltweit erfolgreich war und mehrere Oscars und Golden Globe Awards gewann. Fletcher war bereits zuvor in dem Projekt involviert gewesen, allerdings dann wieder während der langen Vorproduktionsphase ausgeschieden.[2] Für seine Regietätigkeit bei Bohemian Rhapsody blieb er im Abspann unerwähnt und Singer erhielt den alleinigen Credit. 2019 inszenierte er mit Rocketman über Elton John eine weitere erfolgreiche Filmbiografie eines Musikers. Es folgten 2022 zwei Folgen der Serie The Offer und 2023 der Actionfilm Ghosted.
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