Dhurrin

(S)-4-Hydroxymandelonitril-β-D-glucosid

Dhurrin
Strukturformel
Struktur von Dhurrin
Allgemeines
Name Dhurrin
Andere Namen

(S)-4-Hydroxymandelonitril-β-D-glucosid

Summenformel C14H17NO7
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 499-20-7
EG-Nummer 207-878-6
ECHA-InfoCard 100.007.163
PubChem 161355
ChemSpider 141737
Wikidata Q908811
Eigenschaften
Molare Masse 311,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

200 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sorghum bicolor

Dhurrin ist ein cyanogenes Glycosid, das in Pflanzen als Fraßschutz vorkommt, also der Abwehr von Herbivoren dient. Wird die Pflanze verletzt, entsteht giftige Blausäure. Es kommt beispielsweise in Sorghum und jungen Hirse-Pflanzen vor. Die Biosynthese des Dhurrin verläuft in der Pflanze über die Aminosäure Tyrosin.[4]

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Dhurrin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. Eintrag zu Dhurrin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. a b Datenblatt Dhurrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  4. R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. S. 356, Birkhäuser, 1986, ISBN 978-3-7643-0723-3.

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