Digitogenin

Strukturformel
Strukturformel von Digitogenin
Allgemeines
Name Digitogenin
Andere Namen

(2α,3β,5α,15β,25R)-Spirostan-2,3,15-triol

Summenformel C27H44O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 511-34-2
PubChem 441886
ChemSpider 390462
Wikidata Q5643134
Eigenschaften
Molare Masse 448,6 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

281,5 °C[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Chloroform[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Digitogenin ist ein Steroid und das Aglycon des Digitonins aus dem Roten Fingerhut.

Vorkommen

Roter Fingerhut (Digitalis purpurea)

Digitogenin ist das Aglycon des Digitalis-Glycosids Digitonin, das im Roten Fingerhut vorkommt. Im Digitonin trägt das Digitogenin eine Zuckerkomponente aus fünf Monosaccharid-Einheiten.[3]

Herstellung

Digitogenin kann aus Digitonin hergestellt werden, indem dieses mit heißer Salzsäure hydrolysiert wird. Dabei werden die Zuckereinheiten abgespalten.[4]

Eigenschaften

Digitogenin kristallisiert in farblosen Nadeln. Es ist gut löslich in Chloroform und mäßig in Diethylether. In kaltem Ethanol ist es schlecht, in kochendem aber gut löslich. In Wasser ist es praktisch nicht löslich.[4] Digitogenin ist giftig und verursacht Übelkeit. Außerdem wirkt es stark hämolytisch.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 505 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Digitonin. Abgerufen am 14. Juli 2024.
  4. ↑ a b Emil Abderhalden: Gerbstoffe, Flechtenstoffe, Saponine, Bitterstoffe, Terpene, Ätherische Öle, Harze, Kautschuk. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-51316-9, S. 153 (google.de [abgerufen am 14. Juli 2024]).
  5. ↑ Emil Abderhalden: Gerbstoffe, Flechtenstoffe, Saponine, Bitterstoffe, Terpene, Ätherische Öle, Harze, Kautschuk. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-51316-9, S. 155 (google.de [abgerufen am 14. Juli 2024]).

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