Dimedon

weiße Kristalle[1]

Dimedon
Strukturformel
Keto-Form Enol-Form
Keto-Form (links) und Enol-Form (rechts)
Allgemeines
Name Dimedon
Andere Namen
  • 5,5-Dimethylcyclohexan-1,3-dion
  • Methon
  • 5,5-Dimethyldihydroresorcin
Summenformel C8H12O2
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126-81-8
EG-Nummer 204-804-4
ECHA-InfoCard 100.004.369
PubChem 31358
Wikidata Q418261
Eigenschaften
Molare Masse 140,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

146–148 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimedon wird in der organischen Analytik zur Identifizierung und Trennung von Aldehyden (u. a. von Formaldehyd) eingesetzt. Es bildet weiße Kristalle.

Darstellung

Die Darstellung gelingt durch Deprotonierung von Malonsäurediethylester in einer Natriumethanolatlösung. In geringfügigem Unterschuss setzt man Mesityloxid zu. Nach längerem Erhitzen wird neutralisiert, wobei sich das Dimedon als Öl oder auch schon kristallin abscheidet.[1]

Eigenschaften

Dimedon steht in Lösung in einem Tautomeriegleichgewicht – im Verhältnis 2:1 der Keto-/Enol-Form in Chloroform.[3][4]

Tautomeriegleichgewicht des Dimedons

Einzelnachweise

  1. ↑ a b R. L. Shriner, H. R. Todd: 5,5-Dimethylcyclohexan-1,3-dione In: Organic Syntheses. 15, 1935, S. 14, doi:10.15227/orgsyn.015.0014; Coll. Vol. 2, 1943, S. 200 (PDF).
  2. ↑ a b c Datenblatt 5,5-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
  3. ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, 2001, Oxford University Press, ISBN 0-19-850346-6, S. 532: Formation and reactions of enols and enolates.
  4. ↑ M. Bolte, M. Scholtyssik: Dimedone at 133K, in: Acta Cryst., 1997, C53, IUC9700013; doi:10.1107/S0108270197099423.

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