Dimethachlor

farb- und geruchloses, kristallines Pulver[1]

Dimethachlor
Strukturformel
Strukturformel von Dimethachlor
Strukturformel von Dimethachlor
Allgemeines
Name Dimethachlor
Andere Namen
  • (RS)-2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-methoxyethyl)acetamid
  • Teridox
  • Brasan
Summenformel C13H18ClNO2
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloses, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50563-36-5
EG-Nummer 256-625-6
ECHA-InfoCard 100.051.460
PubChem 39722
ChemSpider 36319
Wikidata Q3028193
Eigenschaften
Molare Masse 255,74 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,23 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

46,3 °C[2]

Siedepunkt

zersetzt sich ab 320 °C[1]

Dampfdruck

0,64 mPa (25 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimethachlor ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chloracetanilide, wie auch Alachlor und Metolachlor. Das selektive Vorauflaufherbizid[2] wirkt durch Hemmung der Fettsäuresynthese und wurde 1977 auf den Markt gebracht.

Gewinnung und Darstellung

Dimethachlor kann durch Reaktion von 2,6-Dimethylanilin und Methoxyacetaldehyd, anschließender Hydrierung und Reaktion mit Chloressigsäurechlorid hergestellt werden.[4]

Zulassung

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem Deutschland und Österreich sowie der Schweiz, sind Pflanzenschutzmittel-Produkte mit dem Wirkstoff Dimethachlor zugelassen, wie zum Beispiel Brasan.[5]

Literatur

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Dimethachlor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Dimethachlor in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 16. Februar 2014.
  3. ↑ Eintrag zu 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-methoxyethyl)acetamide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimethachlor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Dimethachlor“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 17. Februar 2016.

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