Dimethyldioxiran

Strukturformel
Strukturformel von Dimethyldioxiran
Allgemeines
Name Dimethyldioxiran
Andere Namen
  • DMDO
  • DDO
  • 3,3-Dimethyldioxiran
Summenformel C3H6O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 74087-85-7
PubChem 115197
Wikidata Q762482
Eigenschaften
Molare Masse 74,08 g·mol−1
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimethyldioxiran ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dioxirane, die nur in verdünnter Lösung bekannt ist.[4]

Gewinnung und Darstellung

Dimethyldioxiran kann durch Reaktion von Aceton mit neutral gepufferten Lösung von Kaliumperoxomonosulfat (Handelsnamen u. a. Oxone und Caroat) gewonnen werden.[1]

Synthese von Dimethyldioxiran
Synthese von Dimethyldioxiran

Eigenschaften

Dimethyldioxiran ist eine nur in verdünnter Lösung bekannte chemische Verbindung, die löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln ist, jedoch mit vielen davon langsam reagiert. Bei −10 bis −20 °C kann die Lösung unter Lichtausschluss und ohne Kontakt zu Schwermetallspuren etwa eine Woche aufbewahrt werden.[1]

Verwendung

Dimethyldioxiran wird als selektives, reaktives Oxidierungsreagenz zur Epoxidierung von Alkenen und Arenen, zur Oxidation von Alkoholen, Ethern, Aminen, Iminen und Sulfiden und zur Herstellung von aromatischen Nitroverbindungen verwendet.[1][5][6]

Nachweis

Die Konzentration der Verbindung kann durch iodometrische Titration bestimmt werden.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e J. K. Crandall, R. Curc, L. D’Accolti, C. Fusco: Dimethyldioxirane. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2005, doi:10.1002/047084289X.rd329.pub2.
  2. ↑ Tomislav Rovis: Handbook of Reagents for Organic Synthesis Reagents for Organocatalysis. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-06101-4, S. 320 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ Bansal: Organic Reaction Mechanisms. Tata McGraw-Hill Education, 1998, ISBN 978-0-07-462083-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Waldemar Adam: Oxidation of Organic Compounds by Dioxiranes. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-45407-7, S. 669 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Jai Prakash Agrawal, Robert Hodgson: Organic Chemistry of Explosives. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 0-470-05935-4, S. 155 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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