Direct Brown 95

Dunkelvioletter Feststoff[1]

Direct Brown 95
Strukturformel
Strukturformel von C.I. Direct Brown 95
Allgemeines
Name C.I. Direct Brown 95
Andere Namen
  • Dinatrium-[5-[(4'-((2,6-dihydroxy-3-((2-hydroxy-5-sulfophenyl)azo)phenyl)azo)(1,1'-biphenyl)-4-yl)azo]salicylato(4-)]­cuprat(2-)
  • Kupfer(2+)natrium-2-hydroxy-5-{[4'-({6-hydroxy-2-oxido-3-[(E)-(2-oxido-5-sulfonatophenyl)diazenyl]phenyl}diazenyl)-4-biphenylyl]diazenyl}benzoat (1:2:1) (IUPAC)
  • C.I. 30145
Summenformel C31H16CuN6Na2O9
Kurzbeschreibung

Dunkelvioletter Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 240-221-1
ECHA-InfoCard 100.036.549
PubChem 136224831
ChemSpider 17215001
Wikidata Q72469565
Eigenschaften
Molare Masse 760,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

>300 °C[1]

Löslichkeit

Methanol,[1] Wasser, Ethanol
Unlöslich in Aceton[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350
P: 201​‐​202​‐​281​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten

12100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

C.I. Direct Brown 95 ist ein Trisazo- und Kupferkomplexfarbstoff aus der Gruppe der Direktfarbstoffe, der unter anderem im Textilbereich zum Färben verwendet wird.

Darstellung

Bei der Synthese von Direct Brown 95 wird Benzidin diazotiert und im ersten Schritt auf Salicylsäure gekuppelt. Anschließend erfolgt die Kupplung auf den Kupferkomplexfarbstoff, der aus 3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure als Diazo- und Resorcin als Kupplungskomponente erhalten wird.[2]

Eigenschaften

Direct Brown 95 ist als krebserregendend bekannt.[4] Die Azogruppen des Farbstoffs werden im Organismus reduktiv gespalten. Dadurch wird Benzidin freigesetzt, das Blasenkrebs induzieren kann.[5]

Regulierung

Azofarbstoffe auf der Basis von Benzidin wurden in der BRD nur bis 1971 hergestellt oder vermarktet. 1974 wurde von der ETAD, einem internationalen Verband von Herstellern organischer Farbmittel, beschlossen, sich dem Verzicht auf die Herstellung und Vermarktung dieser Farbstoffe anzuschließen.[5]

Da Direct Brown 95 im Organismus Benzidin freisetzen kann, besteht nach der Bedarfsgegenständeverordnung ein Verwendungsverbot für Textil- und Ledererzeugnisse, die längere Zeit mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt in Berührung kommen können.[6]

In der Europäischen Union ist Direct Brown 95 als ein auf Benzidin basierender Azofarbstoff durch die Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in kosmetischen Mitteln verboten.[7]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Oktober 1988 eine Kennzeichnungspflicht, wenn Direct Brown 95 in einem Produkt enthalten ist.[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Eintrag zu Direct Brown 95 (Technical Grade) bei LGC Standards, abgerufen am 17. Mai 2022.
  2. ↑ a b C.I. 30145. In: Society of dyers & colourists (Hrsg.): Colour Index. 3. Auflage. Band 4. Lund Humphries, Bradford & London 1971, ISBN 0-90195606-6, S. 4282 (archive.org [abgerufen am 24. November 2025]).
  3. ↑ a b Eintrag zu Dinatrium-(5-((4'-((2,6-dihydroxy-3-((2-hydroxy-5-sulfophenyl)azo)phenyl)azo)(1,1'-biphenyl)-4-yl)azo)salicylato(4-))cuprat(2-) Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ OEHHA (Hrsg.): Expedited Cancer Potency Values And Proposed Regulatory Levels For Certain Proposition 65 Carcinogens. April 1992 (englisch, ca.gov [PDF; abgerufen am 17. Mai 2022]).
  5. ↑ a b M. Beth-Hübner, B. Brandt, R. Rupp, V. Neumann, U. Eickmann, G. Lindner et al.: Aromatische Amine - Eine Arbeitshilfe in Berufskrankheiten-Ermittlungsverfahren (BK-Report 1/2019). Hrsg.: Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung. Berlin 2019, ISBN 978-3-948657-03-1, S. 22 ff. (dguv.de [PDF]).
  6. ↑ Stoffe, die bei dem Herstellen oder Behandeln von bestimmten Bedarfsgegenständen nicht verwendet werden dürfen. In: Bedarfsgegenständeverordnung Anlage 1 (zu § 3). Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz, abgerufen am 21. Januar 2021.
  7. ↑ Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 (PDF)
  8. ↑ Direct Brown 95 (Technical Grade). OEHHA, 1. Oktober 1988, abgerufen am 17. Mai 2022 (englisch).
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Direct Brown 95 Dianion: CAS-Nr.: 760132-74-9, PubChem: 165362979, Wikidata: Q132145159.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Direct Brown 95 Säure: CAS-Nr.: 102190-10-3, Wikidata: Q132145167.

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