Direct Red 2

rotbrauner Feststoff[1]

Direct Red 2
Strukturformel
Strukturformel von Benzopurpurin 4B
Allgemeines
Name Direct Red 2
Andere Namen
  • Dinatrium-3,3′-[(3,3′-dimethyl-4,4′-biphenyldiyl)di-2,1-diazendiyl]bis(4-amino-1-naphthalinsulfonat) (IUPAC)
  • C.I. 23500
  • Benzopurpurin 4B
Summenformel C34H26N6Na2O6S2
Kurzbeschreibung

rotbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 992-59-6
EG-Nummer 213-594-3
ECHA-InfoCard 100.012.359
PubChem 13816
ChemSpider 21171773
Wikidata Q818516
Eigenschaften
Molare Masse 724,72 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

290 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350
P: 201​‐​308+313[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

C.I. Direct Red 2 ist ein rot färbender Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Direktfarbstoffe.

Geschichte

Der Farbstoff wurde von Carl Duisberg entwickelt und unter der Bezeichnung Benzopurpurin 4B vermarktet.[1]

Darstellung

Direct Red 2 kann durch Azokupplung von tetrazotiertem o-Tolidin mit Naphthionsäure dargestellt werden.[3]:

Synthese von Direct Red 2

Eigenschaften

Direct Red 2 färbt Baumwolle rot. Das Absorptionsmaximum liegt bei 500 nm.

Verwendung

Direct Red 2 ist ein rotfärbender Baumwollfarbstoff, er löste das Kongorot ab, da er farbechter ist. Weiterhin wird es als Farbstoff in der Mikroskopie[1] (Vitalfärbung) und als pH-Indikator (Farbumschlag von blauviolett nach rot zwischen pH 2,3 und 4,0) verwendet.[1]

Sicherheitshinweise

Da unter reduktiven Bedingungen aus Direct Red 2 wieder das kanzerogene o-Tolidin freigesetzt werden kann, gehört dieser Farbstoff, wie o-Tolidin selbst, zu den verbotenen Stoffen nach der Bedarfsgegenständeverordnung (BedGgstV) und darf nicht für Textil- und Ledererzeugnisse verwendet werden, die längere Zeit mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt in Berührung kommen können (z. B. Kleidung, Bettwäsche, Handtücher, Schuhe, Handschuhe, für den Endverbraucher bestimmte Garne und Gewebe).[4][5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Eintrag zu Benzopurpurin 4B. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Februar 2014.
  2. ↑ a b Datenblatt Benzopurpurine 4B bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
  3. ↑ H.E. Fierz-David, L. Blangey: Grundlegende Operationen der Farbenchemie, 5. Auflage. Springer Verlag Wien, 1943, S. 277–278.
  4. ↑ Anlage 1 (zu § 3) der Bedarfsgegenständeverordnung (Stoffe, die bei dem Herstellen oder Behandeln von bestimmten Bedarfsgegenständen nicht verwendet werden dürfen)
  5. ↑ Eintrag zu Azofarbstoffe auf Benzidinbasis in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. November 2008. (JavaScript erforderlich)

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