C.I. Direct Yellow 11 ist ein Direktfarbstoff aus der Gruppe der Stilbenfarbstoffe. Es handelt sich um ein komplexes Gemisch von Farbstoffen, das bei der alkalischen Kondensation von 5-Nitro-o-toluolsulfonsäure entsteht.

Direct Yellow 11 wurde 1883 von Johann Walter erfunden und unter der Bezeichnung Sonnengelb vermarktet. Dieser Farbstoff ist somit der erste Vertreter der Stilbenfarbstoffe.^[3] Als weitere Erfinder werden Gustav Schultz und F. Bender, die 1886 weitere Farbstoffe, die sich durch die Selbstkondensation von 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure herstellen lassen, beschrieben und patentierten,^[4][5] sowie Eduard Hepp (1892)^[6] genannt.^[2]

5-Nitro-o-toluolsulfonsäure wird mit wässriger Natronlauge erhitzt. Je nach Konzentration der Natronlauge, Temperatur und Reaktionsdauer erhält man als Selbstkondensationsprodukt verschiedene gelbe Farbstoffgemische.^[2] Es entsteht zunächst das Dinatrium-4,4′-dinitrosostilben-2,2′-disulfonat 2, das abhängig von der Natronlaugekonzentration und der Reaktionstemperatur und -zeit zu einem Gemisch höhermolekularer Selbstkondensationsverbindungen weiterreagiert. Ein Bestandteil des Gemischs ist der Trisazoxyfarbstoff 3.^[7]

Synthese von C.I. Direct Yellow 11 aus 5-Nitro-o-toluolsulfonsäure

Durch Behandlung des Reaktionsgemischs mit Oxidationsmitteln wie Natriumhypochlorit oder Reduktionsmitteln wie Natriumsulfit oder Glucose werden Farbnuancen von grünstichigem Gelb bis zu Orange erzielt.^[8]

Es kann zum Färben von Baumwolle, Leder, Viskose und Papier verwendet werden.

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Direct yellow 11 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2026 (PDF).
2. ↑ ^{a b c} 40000 C.I. Direct Yellow 11. In: Society of dyers & colourists (Hrsg.): Colour Index. 3. Auflage. Band 4. Lund Humphries, Bradford & London 1971, ISBN 0-90195606-6, S. 4365 (archive.org [abgerufen am 23. Februar 2026]). 
3. ↑ Gustav Schultz, Paul Julius: Tabellarische Übersicht der im Handel befindlichen künstlichen organischen Farbstoffe. 3. Auflage. B.Gaertner's Verlagsbuchhandlung, Berlin 1897, S. 6 (archive.org [abgerufen am 16. Dezember 2025]). 
4. ↑ F. Bender, G. Schultz: Ueber Diamidostilben und Diamidostilbendisulfosäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 2, 1886, S. 3234–3239, doi:10.1002/cber.188601902354. 
5. ↑ Patent DE38735: Verfahren zur Ueberführung der Paranitrotoluolsulfosäure in eine condensirte Amidosulfosäure und zur Darstellung von Azofarbstoffen aus derselben. Angemeldet am 29. Januar 1886, veröffentlicht am 15. Februar 1887, Anmelder: A. Leonhardt & Co. in Mühlheim (Hessen).‌
6. ↑ Otto Fischer, Eduard Hepp: Ueber die Einwirkung von Alkalien auf p-Nitrotoluol resp. p-Nitrotoluolsulfosäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 26, Nr. 2, 1893, S. 2231–2234, doi:10.1002/cber.189302602210. 
7. ↑ K. Venkataraman (Hrsg.): The Chemistry of Synthetic Dyes. Volume I. Academic Press, New York, London 1952, Stilbene Dyes, S. 628–636. 
8. ↑ Hans Eduard Fierz-David, Louis Blangey: Grundlegende Operationen der Farbenchemie. 5. Auflage. Springer-Verlag, Wien 1943, ISBN 978-3-662-01821-7, S. 281, doi:10.1007/978-3-662-02116-3.