Direct Yellow 4

gelber bis oranger Feststoff[1]

Direct Yellow 4
Strukturformel
Strukturformel von Direct Yellow 4
Allgemeines
Name Direct Yellow 4
Andere Namen
  • Brilliant Yellow
  • C.I. 24865
Summenformel C26H18N4Na2O8S2
Kurzbeschreibung

gelber bis oranger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3051-11-4
EG-Nummer 221-267-1
ECHA-InfoCard 100.019.335
PubChem 135442944
ChemSpider 17946628
Wikidata Q4096518
Eigenschaften
Molare Masse 624,6 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

>250 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Direct Yellow 4 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azo- und Stilbenfarbstoffen.

Gewinnung und Darstellung

Direct Yellow 4 kann durch zweimalige Kupplung von tetrazotierter 4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfonsäure an Phenol gewonnen werden.[3][4]


Synthese des Stilbenfarbstoffs C.I. Direct Yellow 4 (C.I. 24890)

Eigenschaften

Direct Yellow 4 ist ein gelber bis oranger Farbstoff, der löslich in Wasser ist. Der Farbstoff ändert seine Farbe abhängig vom pH-Wert, wobei er bei einem pH-Wert von 6,4 gelb aussieht und bei 8,0 rot-orange.[2] Durch bestimmte Enzyme zersetzt sich die Verbindung unter Entfärbung.[5] In konzentrierter Schwefelsäure färbt sie sich rot-violett.[4]

Verwendung

Direct Yellow 4 wird als Farbstoff für Tinten, photochrome Materialien, Stoffe, Papier, Kosmetika und weiteres verwendet.[2] Die Verbindung wurde 1886 durch F. Bender und Gustav Schultz entdeckt.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Eintrag zu Direct Yellow 4 bei TCI Europe, abgerufen am 27. März 2026.
  2. ↑ a b c d R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators. CRC Press, 2008, ISBN 978-0-8493-8219-2, S. 38 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ James A. Kent: Riegel's Handbook of Industrial Chemistry. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-7691-0, S. 898 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ a b c Stilbene Dyes. In: Society of Dyers and Colourists (Hrsg.): Colour Index. 3. Auflage. Band 4. Lund Humphries, Bradford & London 1971, ISBN 0-90195606-6, S. 4213 (archive.org [abgerufen am 15. Dezember 2025]).
  5. ↑ Shazia Nouren, Haq Nawaz Bhatti, Munawar Iqbal, Ismat Bibi, Shagufta Kamal, Sana Sadaf, Misbah Sultan, Abida Kausar, Yusra Safa: By-product identification and phytotoxicity of biodegraded Direct Yellow 4 dye. In: Chemosphere. Band 169, 2017, S. 474–484, doi:10.1016/j.chemosphere.2016.11.080.

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