Dithiothreitol

Strukturformel
Struktur von DithiothreitolFischer-Projektion von Dithiothreitol
Allgemeines
Name Dithiothreitol, DTT
Andere Namen
  • Clelands Reagenz
  • 1,4-Dimercapto-2,3-butandiol
  • Butan-2,3-diol-1,4-dithiol
  • DITHIOTHREITOL (INCI)[1]
Summenformel C4H10O2S2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit unangenehmem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 222-468-7
ECHA-InfoCard 100.020.427
PubChem 446094
DrugBank DB04447
Wikidata Q414783
Eigenschaften
Molare Masse 154,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 40–43 °C (DL-threo)[2]
  • 50–52 °C (L-threo)[2]
  • 82–83 °C (erythro)[2]
Löslichkeit

sehr gut in Wasser (1500 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318
P: 264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dithiothreitol (DTT) ist eine chemische Verbindung, die auch Clelands Reagenz genannt wird. Es leitet sich formal vom Zuckeralkohol Threit oder Threitol ab, der zum Strukturtyp der Threose gehört. Es kommt in zwei Stereoisomeren vor: Die (2S,3S)-Form (1) leitet sich von der D-Threose ab, die (2R,3R)-Form (2) von der L-Threose.

DTT findet Verwendung in der Proteinbiochemie. Es konserviert Proteine des Zellinneren in ihrer funktionalen Form, indem es die Oxidation von Sulfhydryl-Gruppen (SH-) zu Disulfidbrücken durch Luftsauerstoff verhindert. Andererseits kann es die Faltung von Proteinen, deren Struktur durch Disulfidbrücken stabilisiert wird, durch deren Reduktion zerstören. Es ist ein wichtiges Reagenz im Probenpuffer bei der SDS-PAGE und dem Western Blotting.

Die Oxidation führt zur Bildung einer intramolekularen Disulfidbrücke, welche einen Sechsring bildet. Dadurch wird die oxidierte Form energetisch stark begünstigt.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu DITHIOTHREITOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu 1,4-Dimercapto-2,3-butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. September 2022. (JavaScript erforderlich)

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