Droxidopa

Noradrenalin-Vorstufe

Droxidopa
Strukturformel
Struktur von Droxidopa
Allgemeines
Freiname Droxidopa
Andere Namen
  • L-threo-3,4-Dihydroxyphenylserin
  • L-threo-DOPS
  • L-DOPS
  • (2S,3R)-2-Amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxypropansäure
Summenformel C9H11NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23651-95-8
EG-Nummer (Listennummer) 688-528-3
ECHA-InfoCard 100.215.254
PubChem 92974
ChemSpider 83927
DrugBank DB06262
Wikidata Q907853
Arzneistoffangaben
Wirkmechanismus

Noradrenalin-Vorstufe

Eigenschaften
Molare Masse 213,19 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Droxidopa ist eine Prodrug gegen Parkinson, die beim Passieren der Blut-Hirn-Schranke zu dem Botenstoff Noradrenalin metabolisiert wird. Droxidopa kann einen Noradrenalinmangel im Gehirn ausgleichen.

Einsatzgebiete sind das sogenannte Freezing-Symptom (Einfrieren der Bewegung), Dopamin-β-Hydroxylase-Mangel und orthostatische Kreislaufregulationsstörungen.

Der Wirkstoff wurde 1919 in den Laboren der Sumitomo Pharmaceuticals zum ersten Mal, damals noch als Racemat, synthetisiert. Das Medikament ist seit 1989 auf dem japanischen Markt unter dem Handelsnamen DOPS erhältlich. Seit 2005 versuchte Chelsea Therapeutics (heute Lundbeck) eine Zulassung der Food and Drug Administration für Droxidopa als Mittel gegen Orthostatische Hypotonie zu erlangen. 2007 wurde Droxidopa zur orphan drug erklärt.[2] Im Februar 2014 wurde die Substanz nun schließlich in den USA als Northera zugelassen.[3]

Literatur

Einzelnachweise

  1. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (2S,3R)-2-Amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxypropanoic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Dezember 2020. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)
  2. ↑ Chelsea gains Orphan Drug status for Droxidopa. Reutersmeldung vom 22. Januar 2007.
  3. ↑ Pharmazeutische Zeitung: Droxidopa zugelassen, 24. Februar 2014

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