Ecgonin

(1R,2R,3S,5S)-3-Hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-carbonsäure (IUPAC)

Ecgonin
Strukturformel
Struktur von Ecgonin
Allgemeines
Name Ecgonin
Andere Namen

(1R,2R,3S,5S)-3-Hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-carbonsäure (IUPAC)

Summenformel C9H15NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 481-37-8
EG-Nummer 207-565-4
ECHA-InfoCard 100.006.879
PubChem 91460
ChemSpider 82586
DrugBank DB01525
Wikidata Q420028
Eigenschaften
Molare Masse 185,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

205 °C (Monohydrat)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ecgonin ist ein Tropan-Alkaloid und findet sich natürlich vorkommend in den Blättern des Cocastrauchs.[3]

Cocapflanze bei La Cumbre, Kolumbien Erythroxylum coca

Strukturell ist Ecgonin ein Cycloheptan­derivat mit einer Stickstoff-Brücke. Es wird durch säure- oder basenkatalysierte Hydrolyse von Kokain erhalten und kristallisiert mit einem Äquivalent Wasser. Die Kristalle schmelzen bei 205 °C.[1]

Es ist eine tertiäre Base, die sowohl eine Säure- als auch Alkoholfunktion im Molekül enthält. Ecgonin ist die korrespondierende Carbonsäure zu Pseudotropin (äquatoriale Stellung der Hydroxygruppe in Position 3). Durch Behandeln mit Phosphorpentachlorid entsteht Anhydroecgonin, C9H13NO2, das durch Erhitzen auf 280 °C mit Salzsäure Kohlendioxid eliminiert und in Tropidin, C8H13N, übergeht.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu Ecgonin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 245, ISBN 978-3-906390-29-1.

Literatur

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