Embelin

Strukturformel
Strukturformel von Embelin
Allgemeines
Name Embelin
Andere Namen

2,5-Dihydroxy-3-undecyl-1,4-benzochinon (IUPAC)

Summenformel C17H26O4
Kurzbeschreibung

gelblicher bis gelb-oranger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 550-24-3
EG-Nummer 208-979-8
ECHA-InfoCard 100.008.164
PubChem 3218
ChemSpider 3105
Wikidata Q27068169
Eigenschaften
Molare Masse 294,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

145 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in DMSO[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 361​‐​413
P: 501​‐​273​‐​202​‐​201​‐​280​‐​308+313[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Embelin ist eine natürlich vorkommende, organische Verbindung, die sich vom 2,5-Dihydroxy-1,4-benzochinon ableitet.

Vorkommen

Samen von Embelia ribes

Embelin kommt in den Samen des falschen schwarzen Pfeffers (Embelia ribes) vor und ist eines seiner wichtigsten biologisch aktiven Inhaltsstoffe. Die Verbindung kommt auch noch in anderen Pflanzen vor, beispielsweise im Punktierten Gilbweiderich.[3] Eine weitere Pflanze, die Embelin enthält, ist Oxalys erythrorhiza.[4]

Eigenschaften

Embelin ist ein orangefarbener Feststoff. Es ist nicht wasserlöslich aber löslich in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid und Diethylether. Es hat ein breites Spektrum an biologischen Eigenschaften, unter anderem wirkt es entzündungshemmend, schmerzlindernd, antioxidativ und antibakteriell sowie gegen Tumoren.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Eintrag zu Embelin, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 1. Dezember 2024.
  2. ↑ a b Datenblatt Embelin, ≥98% (HPLC), powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2024 (PDF).
  3. ↑ a b Hong Lu, Jun Wang, Youxue Wang, Liang Qiao, Yongning Zhou: Embelin and Its Role in Chronic Diseases. In: Anti-inflammatory Nutraceuticals and Chronic Diseases. Band 928. Springer International Publishing, Cham 2016, ISBN 978-3-319-41332-7, S. 398, doi:10.1007/978-3-319-41334-1_16.
  4. ↑ Gabriela Egly Feresin, Alejandro Tapia, Maximiliano Sortino, Susana Zacchino, Antonieta Rojas de Arias, Alba Inchausti, Gloria Yaluff, Jaime Rodriguez, Cristina Theoduloz, Guillermo Schmeda-Hirschmann: Bioactive alkyl phenols and embelin from Oxalis erythrorhiza. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 88, Nr. 2–3, Oktober 2003, S. 241–247, doi:10.1016/S0378-8741(03)00258-7.

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