Entecavir

(1S,3R,4S)-2-Amino-1,9-dihydro-9-[4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methylencyclopentyl]-6H-purin-6-on

Entecavir
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Entecavir
Andere Namen

(1S,3R,4S)-2-Amino-1,9-dihydro-9-[4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methylencyclopentyl]-6H-purin-6-on

Summenformel C12H15N5O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 604-279-5
ECHA-InfoCard 100.111.234
PubChem 153941
ChemSpider 135679
DrugBank DB00442
Wikidata Q418586
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J05AF10

Wirkstoffklasse

Virostatikum

Eigenschaften
Molare Masse 277,28 g·mol−1
Schmelzpunkt

> 220 °C (Entecavir·Monohydrat) [1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (2,4 mg·ml−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​351
P: 202​‐​264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​308+313[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Entecavir ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Guanosin. Es ist ein Virustatikum aus der Gruppe der nukleosidischem Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird als Arzneistoff (Handelsname Baraclude, Bristol-Myers Squibb) zur Behandlung von Hepatitis B eingesetzt.

Pharmakologie

Das Nukleosid Entecavir wird in der Zelle zu einem Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxyguanosintriphosphat (dGTP) wird Entecavir-triphosphat in die DNA eingebaut. Das führt zur Hemmung der viralen reversen Transkriptase:[4]

Die Verbindung hemmt demnach alle drei Schritte der Virusreplikation.[4]

Handelsnamen

Entecavir ist in Deutschland,[5] Österreich und der Schweiz unter dem Namen Baraclude, aber auch als Generikum im Handel erhältlich.

Literatur

  • William E. Delaney, Huiling Yang, Michael D. Miller, Craig S. Gibbs, Shelly Xiong. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 2004, S. 3702–3710.
  • S. F. Innaimo et al. In: Antimicrob. Agents & Chemother., 1997, S. 1444–1448.
  • T.-T. Chang et al. In: N. Engl. J. Med., 2006, S. 1001–1010.

Einzelnachweise

  1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 613.
  2. ↑ Eintrag zu Entecavir in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 28. November 2018.
  3. ↑ a b Datenblatt Entecavir bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2023 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  4. ↑ a b S. James Matthews: Entecavir for the treatment of chronic hepatitis B virus infection. In: Clinical Therapeutics. Band 28, Nr. 2, Februar 2006, S. 184–203, doi:10.1016/j.clinthera.2006.02.012.
  5. ↑ Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 57. Auflage. Rote Liste Service, Frankfurt (Main) 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 180.

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