Felbamat

2-Phenylpropan-1,3-diyldicarbamat

Felbamat
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Felbamat
Andere Namen

2-Phenylpropan-1,3-diyldicarbamat

Summenformel C11H14N2O4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25451-15-4
EG-Nummer 247-001-4
ECHA-InfoCard 100.042.714
PubChem 3331
DrugBank DB00949
Wikidata Q421301
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N03AX10

Wirkstoffklasse

Antiepileptika

Eigenschaften
Molare Masse 238,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

149 °C[1]

Sicherheitshinweise
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GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Felbamat (Handelsname Taloxa) ist ein anfallsunterdrückender Arzneistoff, der in der Behandlung von Epilepsien eingesetzt wird.

Wirkmechanismus

Der genaue Wirkmechanismus ist bisher nicht bekannt. An Rezeptoren exzitatorischer Aminosäuren wirkt Felbamat antagonistisch: es blockiert vermutlich die Glycin-Bindungsstelle des NMDA-Rezeptors[2] und verstärkt zusätzlich – allerdings nur schwach – die GABAerge Erregungsübertragung.

Anwendungsgebiete

Der breite Wirkmechanismus begründet einen großen Anwendungsbereich für unterschiedlichste Epilepsiesyndrome. Aufgrund des Nebenwirkungsprofils wird es im Wesentlichen bei sonst therapieresistenten fokal und sekundär generalisierten Anfällen, bei verschiedenen Anfallsformen des Lennox-Gastaut-Syndroms und beim therapieresistenten West-Syndrom eingesetzt.

Nebenwirkungen

Dosisabhängig treten als Nebenwirkungen des Magen-Darm-Traktes Übelkeit, Erbrechen, Appetitmangel und Gewichtsverlust, des Nervensystems Kopfschmerzen, Schlafstörungen, Verschwommensehen und Gleichgewichtsstörungen auf. Dosisunabhängig allergisch ist es mit einer Häufigkeit von 1:3000 zum vollständigen Erliegen der Blutbildung (aplastische Anämie) mit 30 % tödlichem Verlauf und in 1:7000 Behandlungen zu akutem Leberversagen mit sogar 60 % tödlichem Verlauf gekommen. Daraus ergibt sich ein kombiniertes Gesamtrisiko von 1:2000 lebensbedrohlichen Nebenwirkungen mit einem Sterblichkeitsrisiko von 1:5500 Behandlungsfällen. Bei Kindern unter 13 Jahren wurde das Versagen der Blutbildung bisher noch nie beobachtet. Allerdings wird Felbamat aufgrund dieser besonderen Risiken nur in ausgesuchten Fällen mit schweren Epilepsien unter Einhaltung besonderer Vorsichtsmaßnahmen eingesetzt.

Verabreichung

Das Medikament wird oral eingenommen und verbleibt ca. einen Tag im Blut.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt Felbamate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011 (PDF).
  2. ↑ Aktories et al. (Hrsg.): Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. 2005, ISBN 978-3-437-44490-6, S. 292.

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