Fentinacetat

farbloser Feststoff mit aromatischem, leicht säuerlichen Geruch[1]

Fentinacetat
Strukturformel
Strukturformel von Fentinacetat
Allgemeines
Name Fentinacetat
Andere Namen
  • Triphenylzinnacetat
  • Acetoxytriphenylstannan
Summenformel C20H18O2Sn
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit aromatischem, leicht säuerlichen Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 900-95-8
EG-Nummer 212-984-0
ECHA-InfoCard 100.011.804
PubChem 16682804
Wikidata Q168685
Eigenschaften
Molare Masse 409,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,55 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

122–123 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (ca. 9 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • wenig löslich in organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​330​‐​315​‐​318​‐​335​‐​351​‐​361d​‐​372​‐​410
P: ?
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fentinacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen und der Essigsäureester von Fentin.

Gewinnung und Darstellung

Fentinacetat kann durch Grignard-Reaktion von Phenylmagnesiumchlorid (aus Chlorbenzol und Magnesium) mit Zinntetrachlorid und anschließende Umsetzung mit Essigsäure gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Fentinacetat ist ein brennbarer farbloser Feststoff mit aromatischem, leicht säuerlichem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1] Fentinacetat ist in trockenem Zustand stabil, hydrolysiert aber rasch in Gegenwart von Wasser.[5]

Verwendung

Fentinacetat wird als Fungizid verwendet.[4] Es ist auch als Herbizid (Handelsname Brestan) gegen Algen in Reisfeldern[6] sowie als Molluskizid einsetzbar.[7] Er wurde in den 1950er-Jahren von Van der Kerk und Luijten entwickelt.[8]

Zulassung

Fentinacetat war in der BRD zwischen 1971 und 1997, in der DDR bis 1994 (Zulassung im Beitrittsgebiet) zugelassen.[9]

Die EU-Kommission entschied 2002, Fentinacetat nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe nach Anhang 1 der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.[10]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Fentinacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Fentin Compounds, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  3. ↑ Eintrag zu Fentin acetate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 401 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Terence Robert Roberts, Terence Robert Roberts D. H. Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1416 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Mukherji, S. K.: Further studies on the chemical control of algal weeds. World Crops 1970 Band 22 Nummer 6 Seiten 387-388
  7. ↑ P. P. Pablico, K. Moody: Effect of fentin acetate on wet-seeded rice, Pistia stratiotes and Azolla pinnata. In: Crop Protection. Band 10, Nr. 1, 1991, S. 45–47, doi:10.1016/0261-2194(91)90024-L.
  8. ↑ György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1988, ISBN 0-444-98903-X, S. 298 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln ... Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. ↑ Entscheidung der Kommission vom 20. Juni 2002 über die Nichtaufnahme von Fentinacetat in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (PDF), K(2002) 2199.
  11. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fentin acetate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

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