Fluometuron

weiße Kristalle[1]

Fluometuron
Strukturformel
Strukturformel von Fluometuron
Allgemeines
Name Fluometuron
Andere Namen
  • N,N-Dimethyl-N′-[3-(trifluormethyl)phenyl]harnstoff
  • Cotoran
Summenformel C10H11F3N2O
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2164-17-2
EG-Nummer 218-500-4
ECHA-InfoCard 100.016.819
PubChem 16562
ChemSpider 15702
Wikidata Q5462798
Eigenschaften
Molare Masse 232,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

163–164,5 °C[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,11 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312+330[2]
Toxikologische Daten

> 8000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluometuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe. Sie wurde 1960 von Ciba (jetzt Syngenta) als Herbizid eingeführt.[1]

Gewinnung und Darstellung

Fluometuron kann ausgehend von Toluol gewonnen werden. Dieses wird photochloriert und anschließend zu Benzotrifluorid fluoriert. Dieses wird nitriert und danach hydriert. Das Zwischenprodukt 3-Aminobenzotrifluorid reagiert nun mit Phosgen und Dimethylamin zu Fluometuron.[3]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Fluometuron wird als selektives, systemisches Herbizid im Baumwoll- und Zuckerrohranbau verwendet.[1] In den USA wurden 2011 (ausschließlich im Baumwollanbau) etwa 400 t verbraucht.

Es wirkt durch Hemmung des Photosystem II, daneben wird auch die Carotinoid-Biosynthese blockiert.[1]

Zulassung

In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich oder der Schweiz.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Fluometuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2014.
  2. ↑ a b Eintrag zu Fluometuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 236 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluometuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.

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