Fluxapyroxad

3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-(3′,4′,5′-trifluor­biphenyl-2-yl)pyrazol-4-carboxamid

Fluxapyroxad
Strukturformel
Strukturformel von Fluxapyroxad
Allgemeines
Name Fluxapyroxad
Andere Namen

3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-(3′,4′,5′-trifluor­biphenyl-2-yl)pyrazol-4-carboxamid

Summenformel C18H12F5N3O
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 907204-31-3
EG-Nummer (Listennummer) 620-041-3
ECHA-InfoCard 100.107.372
PubChem 16095400
ChemSpider 17253690
Wikidata Q15632875
Eigenschaften
Molare Masse 381,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

157 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung bei 229 °C[2]

Dampfdruck

2,7·10−9 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​362​‐​410
P: 201​‐​202​‐​260​‐​263​‐​273​‐​308+313[3]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluxapyroxad ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilide und Pyrazole.

Eigenschaften

Fluxapyroxad ist ein als Reinstoff weißes, als technisches Produkt beiges Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[5] Es ist stabil gegenüber Photolyse in wässriger Lösung sowie Hydrolyse bei pH-Werten von 4, 5, 7 und 9.[2][5]

Verwendung

Fluxapyroxad wird als Fungizid verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Succinat-Dehydrogenase im Komplex II der mitochondrialen Atmungskette.

Zulassung

Fluxapyroxad wurde von BASF entwickelt und in den USA 2012 erstmals zugelassen.[6]

Die EU-Kommission hat die Verwendung des Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffs Fluxapyroxad mit Wirkung vom 1. Januar 2013 genehmigt.[7]

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff gegen verschiedene Pilzkrankheiten bei Getreide zugelassen.[8]

Rückstände in Lebensmitteln

In der Schweiz gilt für Erdbeeren, essbare Blüten, frische Kräuter sowie Kopfsalate und andere Salatarten (ausgenommen Endivien) ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 4 Milligramm Fluxapyroxad pro Kilogramm.[9]

Literatur

  • EFSA: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance fluxapyroxad (BAS 700 F). In: EFSA Journal. 10, 2012, S. 2522, doi:10.2903/j.efsa.2012.2522.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Datenblatt Fluxapyroxad bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2021 (PDF).
  2. a b c d BVL: Fluxapyroxad
  3. a b Eintrag zu Fluxapyroxad in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu 3-(difluoromethyl)-1-methyl-N-{3',4',5'-trifluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl}-1H-pyrazole-4-carboxamide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. a b FAO: Fluxapyroxad (PDF; 6,3 MB)
  6. EPA: Pesticide Fact Sheet – Fluxapyroxad (PDF; 595 kB)
  7. Durchführungsverordnung (EU) Nr. 589/2012 der Kommission vom 4. Juli 2012 zur Genehmigung des Wirkstoffs Fluxapyroxad (PDF) gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluxapyroxad in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fluxapyroxad“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.
  9. Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.

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