Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Fonofos
Andere Namen	(±)-Ethyl-O-ethyl-S-phenyl-dithiophosphonat (RS)-Ethyl-O-ethyl-S-phenyl-dithiophosphonat Dyfonate Difonate Capfos Cudgel Stauffer N 2790
Summenformel	C10H15OPS2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbe Flüssigkeit[1] mit aromatischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 944-22-9 EG-Nummer 213-408-0 ECHA-InfoCard 100.012.189 PubChem 13676 ChemSpider 13087 Wikidata Q2080990
Eigenschaften
Molare Masse	246,32 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,17 g·cm−3 [1]
Siedepunkt	130 °C[1]
Dampfdruck	27 mPa (bei 20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (13 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​410 P: ?
MAK	Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[5]
Toxikologische Daten	6,8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] 25 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fonofos ist ein synthetisches Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Phosphorsäureester.

Es wurde im Jahr 1965 erstmals beschrieben.

Fonofos kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Dazu werden durch Aluminiumchlorid katalysiert zunächst Chlorethan und Phosphortrichlorid zu Dichlorethylphosphan und dieses dann mit Schwefel zu Ethylthiophosphonyldichlorid umgesetzt, was anschließend mit Natriumethanolat zur Reaktion gebracht wird. Das dabei entstehende Molekül, Ethylthiophosphonsäureethylesterchlorid, reagiert dann mit Thiophenol zum Fonofos.^[6]

Fonofos ist chiral, es besteht aus einem 1:1-Gemisch der beiden Enantiomeren: Das (R)-Isomer ist biologisch aktiver als das (S)-Isomer.^[7]

Wie alle Organophosphate und Phosphorsäureester beruht die Wirkung von Fonofos auf der irreversiblen Inhibition der Acetylcholin-Esterase der Nervenzellen. Dies bewirkt, dass die Reizweiterleitung des Nervensystems gestört wird bzw. zum Erliegen kommt, was wiederum zu Lähmungen, Atemstillstand und zuletzt dem Tod führen kann.

Fonofos ist ein Bodeninsektizid mit einem breiten Wirkspektrum. Es wird als Granulat oder emulgierbares Konzentrat angewandt und wirkt als Kontakt- und Fraßgift. Zum Einsatz kommt es vor allem gegen Fliegen und Würmer im Getreide-, Obst- und Gemüseanbau.^[7][8]

Fonofos wird von der amerikanischen Umweltbehörde EPA als hoch giftig eingestuft. Die Vergiftungserscheinungen ähneln denen anderer Phosphorsäureester, jedoch treten diese beim Fonofos schon bei niedrigeren Dosen auf. Zu Vergiftungen kann es sowohl durch orale als auch dermale Aufnahme kommen. Symptome einer Vergiftung mit Fonofos können auch verzögert bis zu zwölf Stunden nach Aufnahme auftreten. Zu den Symptomen gehören anfangs verschwommene Sicht, Kopfschmerzen und Schwindel. Augenkontakt kann Schwitzen und Muskelzuckungen hervorrufen, während sich Vergiftungen durch Verschlucken in Übelkeit, Magenkrämpfen sowie Durchfall äußern können.^[9]

Fonofos ist hochgiftig für Vögel, Fische und wirbellose Wasserorganismen. Außerdem ist es giftig für Bienen. Es ist moderat persistent im Boden mit einer Halbwertszeit von 40 Tagen. In Wasser baut es sich schnell durch Hydrolyse ab.^[9]

Zum zuverlässigen Nachweis und zur Quantifizierung von Fonofos können sowohl flüssig^[10] als auch gaschromatographische Methoden zum Einsatz kommen. Zur Identifizierung kann nach der chromatographischen Trennung ein Massenspektrometer verwendet werden.^[11]

In den Staaten der Europäischen Union sowie in der Schweiz ist Fonofos nicht zugelassen. Der Rückstandshöchstgehalt wurde für alle Lebensmittel auf 0,01 mg/kg festgelegt.^[12]

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Fonofos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 29. August 2018.
2. ↑ Pocket Guide to Chemical Hazards für Fonofos bei dem National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), abgerufen am 17. September 2018.
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Fonofos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu Fonophos in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. August 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 944-22-9 bzw. Fonofos), abgerufen am 25. Juli 2022.
6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 85 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ ^{a b} Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Smith, Gregory James.: Toxicology & pesticide use in relation to wildlife : organophosphorus & carbamate compounds. C.K. Smoley, [United States] 1993, ISBN 0-8493-8721-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 18. September 2018]). 
9. ↑ ^{a b} Kamrin, Michael A.: Pesticide profiles : toxicity, environmental impact, and fate. CRC/Lewis Publishers, Boca Raton, FL 1997, ISBN 978-1-4200-4922-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 17. September 2018]). 
10. ↑ A. Moreno López, L. Moreno López, J.L. Pineda Lucas, Joan Stevens: Multiresidue Analysis of Pesticides in Olive Samples Using GC/MS/MS. (pdf) In: agilent.com. 18. Juni 2014, abgerufen am 18. September 2018 (englisch). 
11. ↑ Multiresidue Analysis of 301 Pesticides in Food Samples by LC/Triple Quadrupole Mass Spectrometry - Food Safety Magazine. Abgerufen am 18. September 2018. 
12. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fonofos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 29. August 2018.