Strukturformel
Allgemeines
Name	Formaldoxim
Andere Namen	N-Hydroxyformaldimin Formaldehydoxim
Summenformel	CH3NO
Kurzbeschreibung	farbloses kristallines Pulver (Trimerhydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-17-2 62479-72-5 (Trimerhydrochlorid) ECHA-InfoCard 100.000.769 PubChem 6350 Wikidata Q1437379
Eigenschaften
Molare Masse	45,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	127–129 °C (Zersetzung)(Trimerhydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	30 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Trimerhydrochlorid)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Formaldoxim ist das Oxim des Formaldehyds. Es wird als Reagens zur fotometrischen Bestimmung von Mangan(II)-, Eisen(II)-, Nickel(II)-, Cer(IV)- und Vanadium(V)-Ionen eingesetzt.

Formaldoxim-Lösung als Reagens für fotometrische Messungen wird aus Formaldehyd und Hydroxylamin hergestellt.^[3]

${\displaystyle \mathrm {H_{2}C{=}O+H_{2}N{-}OH\ \rightleftharpoons \ H_{2}C{=}NOH+H_{2}O.} }$

Im festen Zustand liegt es trimer als 1,3,5-Trihydroxy-1,3,5-triazacyclohexan vor, dessen Hydrochlorid im Handel erhältlich ist.

Formaldoxim bildet mit Mn³⁺ rot-braune und mit Fe²⁺ violette Komplexe.

${\displaystyle \mathrm {3H_{2}C{=}NOH+Mn^{3+}\ \rightleftharpoons \ [(H_{2}C{=}NO)_{3}Mn]+3H^{+}.} }$

Formaldoxim-Reagens wird zur Bestimmung von Mangan(II) verwendet. Es können auch Eisen(II), Nickel(II), Cer(IV) und Vanadium(V) bestimmt werden. Die durch Formaldoxim-Metall-Komplexe gefärbte Lösung wird fotometrisch ausgemessen.

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Formaldoxim (Trimerhydrochlorid) bei Alfa Aesar, abgerufen am 17. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Formaldoxime trimer hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).
3. ↑ E. Müller, O. Beyer, H. Meerwein, K. Ziegler (Hrsg.): Stickstoffverbindungen I (= Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. Band 10, Nr. 4). 4. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1968, ISBN 978-3-13-210104-3, S. 58 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).