Formetanat

farbloser bis gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch[1]

Formetanat
Strukturformel
Strukturformel von Formetanat
Allgemeines
Name Formetanat
Andere Namen
  • 3-(N′,N′-Dimethylaminomethylen)aminophenyl-N-methylcarbamat
  • Carzol
  • Dicarzol
Summenformel C11H15N3O2
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 244-879-0
ECHA-InfoCard 100.040.784
PubChem 31099
ChemSpider 28856
Wikidata Q1027605
Eigenschaften
Molare Masse 221,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

0,5 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

200–202 °C (Zersetzung)[2]

Dampfdruck

0,0016 mPa (25 °C)[3]

pKS-Wert

8,0[4]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,12 g·l−1 bei 23,5 °C)[4]
  • Hydrochlorid: leicht löslich in Wasser (822 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​300​‐​317​‐​410
P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310[6]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Formetanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amidine und Carbamate.

Gewinnung und Darstellung

Formetanat kann durch Reaktion von m-Aminophenol mit Dimethylformamid, Phosphoroxychlorid und Methylisocyanat unter Einwirkung von Salzsäure gewonnen werden.[7]

Eigenschaften

Formetanat ist ein farbloser bis gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch.[1] Er zersetzt sich bei Erhitzung über 200–202 °C.[2] Im Boden, unter Einwirkung von UV-Licht und in Lösung zersetzt sich die Verbindung rasch, wobei je nach Abbaubedingungen unter anderem 3-Aminophenol und Formaminophenol entstehen.[4]

Verwendung

Formetanat wird als Insektizid und Akarizid gegen Spinnmilben und einige Insekten (Diptera, Hemiptera und Thysanoptera) bei Früchten, Gemüse und Alfalfa verwendet. Es ist ein schwacher Cholinesterase-Hemmer.[4] Formetanat war zwischen 1969 und 1991 in der BRD zugelassen.[8]

In die Schlagzeilen geriet die Verbindung als 2008 Rückstände in Erdbeeren nachgewiesen wurden, die jedoch in ihrer Menge laut Aussage des Bundesinstituts für Risikobewertung unbedenklich waren.[9]

Zulassung

In der Europäischen Union kann Formetanat seit Oktober 2007 für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen werden.[10] In Deutschland und einigen südeuropäischen Staaten bestehen Zulassungen für Präparate mit Formatanat. In Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2005, ISBN 0-8155-1903-6, S. 477 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 22259-30-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Dezember 2012. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu Formetanate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 17. Dezember 2013.
  4. ↑ a b c d Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Eintrag zu Formetanate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ Datenblatt Formetanate hydrochloride, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
  7. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 83 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln … Springer, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Bundesinstitut für Risikobewertung: Keine akute Gesundheitsgefährdung durch Formetanat in Erdbeeren – Stellungnahme Nr. 021/2008 des BfR vom 7. Mai 2008 (pdf; 56 kB)
  10. ↑ Richtlinie 2007/5/EG der Kommission vom 7. Februar 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Captan, Folpet, Formetanat und Methiocarb
  11. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Formetanate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.

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