Formylglycin

Strukturformel
Strukturformel von 3-Oxoalanin
Vereinfachte Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Formylglycin
Andere Namen
  • α-Formylglycin
  • 3-Oxoalanin
  • (RS)-α-Formylglycin
  • (RS)-3-Oxoalanin
  • (S)-α-Formylglycin
  • (S)-3-Oxoalanin
  • (R)-α-Formylglycin
  • (R)-3-Oxoalanin
Summenformel C3H5NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 29
ChemSpider 28
Wikidata Q27102573
Eigenschaften
Molare Masse 103,08 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Formylglycin (FGly) oder auch 3-Oxoalanin bzw. α-Formylglycin ist eine nichtproteinogene Aminosäure. Sie kommt im aktiven Zentrum von einigen Enzymen, wie zum Beispiel Sulfatasen vor. Formylglycin wird in Pro- und Eukaryoten durch das Formylglycin-generierende Enzym aus einem Cystein synthetisiert.[2] In Prokaryoten existiert nebenbei das anaerobe Sulfatasenreifungsenzym AtsA bzw. AtsB.[3]

Formylglycin kann ebenfalls in der Gentechnologie als Protein-Tag genutzt werden.

α-Formylglycin sollte nicht mit N-Formylglycin verwechselt werden.

Stereoisomerie

Formylglycin ist chiral. Es gibt zwei Enantiomere:

Enantiomere von Formylglycin


Das 1:1-Gemisch (Racemat) aus (S)-Form und (R)-Form wird (RS)-Formylglycin genannt.

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ Maria Pia Cosma, Stefano Pepe, Ida Annunziata, Robert F. Newbold, Markus Grompe: The Multiple Sulfatase Deficiency Gene Encodes an Essential and Limiting Factor for the Activity of Sulfatases. In: Cell. Band 113, Nr. 4, 16. Mai 2003, S. 445–456, doi:10.1016/S0092-8674(03)00348-9 (cell.com [abgerufen am 23. Januar 2020]).
  3. ↑ UniProt Q9X758: atsB - Anaerobic sulfatase-maturating enzyme - Klebsiella pneumoniae - atsB gene & protein (html), abgerufen am 13. Januar 2020

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