Galegin

1-(3-Methyl-2-buten-1-yl)guanidin (IUPAC)

Galegin
Strukturformel
Strukturformel von Galegin
Allgemeines
Name Galegin
Andere Namen

1-(3-Methyl-2-buten-1-yl)guanidin (IUPAC)

Summenformel C6H13N3
Kurzbeschreibung

hygroskopischer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 543-83-9
PubChem 10983
ChemSpider 10518
Wikidata Q27106696
Eigenschaften
Molare Masse 127,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

62,5 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser und Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Galegin (Prenylguanidin) kommt als Naturstoff in einigen Pflanzen vor und ist als Giftstoff für den Tod von Nutztieren verantwortlich, die diese Pflanzen fressen. Aufgrund seiner antidiabetischen Eigenschaften wird es in der medizinischen Forschung untersucht.

Vorkommen

Geißraute

Galegin kommt in den Samen der Geißraute vor.[3] Außerdem wurde es in Pflanzen der Gattung Kopfried[4] und in Verbesina encelioides[5] nachgewiesen.

Herstellung

Galegin als Sulfatsalz kann hergestellt werden, indem in einer Gabriel-Synthese zunächst Prenylbromid mit Kaliumphthalimid und dann mit Hydrazinhydrat umgesetzt wird. Das so erhaltene Prenylamin kann mit S-Methylisothioharnstoff-Sulfat zum Galegin umgesetzt werden.[6]

Eigenschaften

Durch basische Hydrolyse kann Galegin zu Harnstoff und Prenylamin umgesetzt werden.[3] Galegin ist giftig und führt zuweilen zum Tod von Nutztieren wie Schafen, die entsprechende Pflanzen fressen.[5]

Ähnlich wie Metformin wirkt Galegin als Antidiabetikum, da es die Cytochrom-c-Oxidase und die Glycerin-3-phosphatdehydrogenase und dadurch die Gluconeogenese aus Glycerin hemmt.[7] Im Tierversuch an Mäusen führt die Verbindung zu einer Gewichtsabnahme.[8] Es wurde als Ausgangspunkt verwendet, um weitere Verbindung mit ähnlichen Eigenschaften zu entwickeln.[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press, 2004, ISBN 0-8493-0485-7.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ a b George Barger, Frank David White: The Constitution of Galegine. In: Biochemical Journal. Band 17, Nr. 6, 1. Januar 1923, S. 827–835, doi:10.1042/bj0170827, PMID 16743219, PMC 1259583 (freier Volltext).
  4. ↑ P. R. Dorling, S. M. Colegate, C. R. Huxtable: Poisonous sedges: the galegine content of Schoenus rigens at various growth stages. In: Poisonous plants and related toxins. 1. Auflage. CABI Publishing, UK 2004, ISBN 0-85199-614-0, S. 298–303, doi:10.1079/9780851996141.0298.
  5. ↑ a b Peter B. Oelrichs, Peter J. Vallely, John K. MacLeod, Ivor A. S. Lewis: Isolation of Galegine From Verbesina enceloiodes. In: Journal of Natural Products. Band 44, Nr. 6, November 1981, S. 754–755, doi:10.1021/np50018a029.
  6. ↑ Geoffrey D. Coxon, Brian L. Furman, Alan L. Harvey, John McTavish, Mark H. Mooney, Mahmoud Arastoo, Alan R. Kennedy, Justice M. Tettey, Roger D. Waigh: Benzylguanidines and Other Galegine Analogues Inducing Weight Loss in Mice. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 52, Nr. 11, 11. Juni 2009, S. 3457–3463, doi:10.1021/jm8011933.
  7. ↑ Traci E. LaMoia, Gina M. Butrico, Hasini A. Kalpage, Leigh Goedeke, Brandon T. Hubbard, Daniel F. Vatner, Rafael C. Gaspar, Xian-Man Zhang, Gary W. Cline, Keita Nakahara, Seungwan Woo, Atsuhiro Shimada, Maik Hüttemann, Gerald I. Shulman: Metformin, phenformin, and galegine inhibit complex IV activity and reduce glycerol-derived gluconeogenesis. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 119, Nr. 10, 8. März 2022, doi:10.1073/pnas.2122287119, PMID 35238637, PMC 8916010 (freier Volltext).
  8. ↑ Geoffrey D. Coxon, Brian L. Furman, Alan L. Harvey, John McTavish, Mark H. Mooney, Mahmoud Arastoo, Alan R. Kennedy, Justice M. Tettey, Roger D. Waigh: Benzylguanidines and Other Galegine Analogues Inducing Weight Loss in Mice. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 52, Nr. 11, 11. Juni 2009, S. 3457–3463, doi:10.1021/jm8011933.
  9. ↑ Geoffrey D. Coxon, Brian L. Furman, Alan L. Harvey, John McTavish, Mark H. Mooney, Mahmoud Arastoo, Alan R. Kennedy, Justice M. Tettey, Roger D. Waigh: Benzylguanidines and Other Galegine Analogues Inducing Weight Loss in Mice. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 52, Nr. 11, 11. Juni 2009, S. 3457–3463, doi:10.1021/jm8011933.

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