Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Grapiprant
Andere Namen	3-{2-[4-(2-Ethyl-4,6-dimethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)phenyl]ethyl}-1-(4-methylbenzolsulfonyl)harnstoff N-({2-[4-(2-Ethyl-4,6-dimethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)phenyl]ethyl}carbamoyl)-4-methylbenzolsulfonamid CJ-023423 AAT-007
Summenformel	C26H29N5O3S
Kurzbeschreibung	weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 415903-37-6 EG-Nummer 112-524-8 ECHA-InfoCard 100.441.466 PubChem 11677589 ChemSpider 9852318 DrugBank DB12836 Wikidata Q27077852
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QM01AX92
Wirkstoffklasse	Piprante
Wirkmechanismus	selektiver Prostaglandin-EP4-Rezeptor-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	491,61 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 136 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,041 mg·l−1); löslich in DMSO[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​330​‐​501[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Grapiprant (Handelsname Galliprant) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Piprante, der in der Tiermedizin zur Behandlung von milden bis moderaten Schmerzen bei Arthrose des Hundes eingesetzt wird. Als selektiver Antagonist des Prostaglandin-EP4-Rezeptors hemmt er die Schmerz- und Entzündungsvermittlung durch Prostaglandin E2, ohne dabei die Cyclooxygenase zu inhibieren; er zählt zu den nichtsteroidalen Antirheumatika (NSAR). Die Zulassung durch das Center for Veterinary Medicine der FDA erfolgte im März 2016; die Europäische Kommission (EC) erteilte 2018 eine auf die Schmerzindikation beschränkte Zulassung.^[3][1]

Grapiprant ist in den USA zur Kontrolle von Schmerz und Entzündung im Zusammenhang mit Osteoarthrose bei Hunden zugelassen; in der Europäischen Union ist die Zulassung auf die Schmerzbehandlung beschränkt.^[4][1]

Grapiprant darf nicht bei Hunden mit bekannter Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff angewendet werden. Auch bei trächtigen, säugenden oder zur Zucht bestimmten Tieren ist Grapiprant kontraindiziert.^[5][4] Die Sicherheit bei Hunden unter neun Monaten oder unter 3,6 kg Körpermasse ist nicht belegt.^[5][4]

Grapiprant wird einmal täglich oral verabreicht. In pharmakokinetischen Untersuchungen war die Resorption bei nüchternen Hunden höher als nach Fütterung, dementsprechend wird die Gabe vorzugsweise nüchtern empfohlen.^[6][4]

Die gleichzeitige Anwendung mit anderen NSAR oder Glucocorticoiden sollte vermieden werden. Für weitere gleichzeitig verabreichte, stark proteingebundene oder den Abbau hemmende Arzneistoffe liegen beim Hund nur begrenzte Daten vor.^[4]

Häufigste Nebenwirkungen sind gastrointestinaler Natur, insbesondere Erbrechen, Durchfall beziehungsweise weicher Kot und Appetitminderung. Außerdem wurden Lethargie sowie Abnahmen von Albumin und Gesamtprotein im Serum beschrieben.^[4]

Sicherheitsstudien bescheinigen Grapiprant ein akzeptables Verträglichkeitsprofil mit breiter Sicherheitsmarge.^[7] Bei experimentellen Überdosierungen mit etwa dem 2,5- beziehungsweise 15-Fachen der empfohlenen Dosis traten weicher und schleimhaltiger Kot, vereinzelt blutiger Stuhl sowie Erbrechen auf.^[5]

Prostaglandin E2 (PGE2) entfaltet seine pro-inflammatorische Wirkung (Hautrötung, Ödem und Schmerz) über vier Rezeptor-Untertypen (EP1 bis EP4). Der EP4-Rezeptor vermittelt dabei maßgeblich die PGE2-induzierte Schmerzentstehung und Entzündungsreaktion. Grapiprant bindet selektiv an diesen Rezeptor und blockiert ihn kompetitiv, ohne in die Arachidonsäurekaskade oder die Prostaglandinsynthese einzugreifen. Da die physiologischen Funktionen der übrigen Prostaglandin-Rezeptoren sowie die zytoprotektiven Effekte der COX-Produkte erhalten bleiben, unterscheidet sich Grapiprant damit grundlegend von klassischen cyclooxygenasehemmenden NSAR.

In mehreren entzündlichen Schmerzmodellen der Ratte wurde eine dosisabhängige analgetische Wirkung nachgewiesen. Auf Grundlage von Rezeptorbindungsaffinitäten (K_i 20 nM an der Ratte, 24 nM am Hund), Plasmaproteinbindungsbestimmungen und den Ergebnissen aus Rattenmodellen wurde die wirksame Dosis beim Hund auf 1,3 bis 1,7 mg/kg geschätzt, woraus die zugelassene Tagesdosis von 2 mg/kg abgeleitet wurde.^[8]

Grapiprant wird nach oraler Gabe beim Hund rasch resorbiert. In Studien mit nüchternen Hunden lag die Zeit bis zur maximalen Plasmakonzentration bei etwa 0,4 bis 1 Stunde; nach Fütterung verzögerte sie sich auf etwa 3 Stunden. Die terminale Eliminationshalbwertszeit beträgt in Hundestudien etwa 4 bis 6 Stunden. Die Serumproteinbindung ist hoch (etwa 95 %). Die geschätzte orale Bioverfügbarkeit ist bei nüchternen Hunden deutlich höher als nach Fütterung.^[6][9][1]

Galliprant ist als aromatisierte Tablette in den Stärken 20 mg, 60 mg und 100 mg erhältlich; die 20- und 60-mg-Tabletten sind teilbar.^[4]

• I. Sartini, M. Giorgi: Grapiprant: A snapshot of the current knowledge. In: Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics. Band 44, Nr. 5, 2021, S. 679–688, doi:10.1111/jvp.12983, PMID 34057218
• K. Kirkby Shaw, L. C. Rausch-Derra, L. Rhodes: Grapiprant: an EP4 prostaglandin receptor antagonist and novel therapy for pain and inflammation. In: Veterinary Medicine and Science. Band 2, Nr. 1, 2016, S. 3–9, doi:10.1002/vms3.13, PMID 29067176
• A. Nagahisa, T. Okumura: Pharmacology of grapiprant, a novel EP4 antagonist: receptor binding, efficacy in a rodent postoperative pain model, and a dose estimation for controlling pain in dogs. In: Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics. Band 40, Nr. 3, 2017, S. 285–292, doi:10.1111/jvp.12349, PMID 27597397

1. ↑ ^{a b c d e f} Sartini I, Giorgi M: Grapiprant: A snapshot of the current knowledge. In: Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics. Band 44, Nr. 5, September 2021, S. 679–688, doi:10.1111/jvp.12983, PMID 34057218, PMC 8518515 (freier Volltext). 
2. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt Grapiprant. In: MedChemExpress. 30. Mai 2025, abgerufen am 5. Mai 2026. 
3. ↑ Public Health - European Commission. Abgerufen am 11. Mai 2026 (englisch). 
4. ↑ ^{a b c d e f g} Galliprant – grapiprant tablet. In: DailyMed. 28. November 2023, abgerufen am 5. Mai 2026. 
5. ↑ ^{a b c} Galliprant 20 / 6 / 100 mg Tabletten für Hunde, INN Grapiprant – Kombinierte Datei aller Dokumente. In: Union Product Database. 11. Januar 2024, abgerufen am 11. Mai 2026. 
6. ↑ ^{a b} Łebkowska-Wieruszewska B, Barsotti G, Lisowski A, Gazzano A, Owen H, Giorgi M: Pharmacokinetics and estimated bioavailability of grapiprant, a novel selective prostaglandin E2 receptor antagonist, after oral administration in fasted and fed dogs. In: New Zealand Veterinary Journal. Band 65, Nr. 1, Januar 2017, S. 19–23, doi:10.1080/00480169.2016.1241727, PMID 27691904. 
7. ↑ Kirkby Shaw K, Rausch-Derra LC, Rhodes L: Grapiprant: an EP4 prostaglandin receptor antagonist and novel therapy for pain and inflammation. In: Veterinary Medicine and Science. Band 2, Nr. 1, Februar 2016, S. 3–9, doi:10.1002/vms3.13, PMID 29067176, PMC 5645826 (freier Volltext). 
8. ↑ Nagahisa A, Okumura T: Pharmacology of grapiprant, a novel EP4 antagonist: receptor binding, efficacy in a rodent postoperative pain model, and a dose estimation for controlling pain in dogs. In: Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics. Band 40, Nr. 3, Juni 2017, S. 285–292, doi:10.1111/jvp.12349, PMID 27597397. 
9. ↑ Nagahisa A, Okumura T: Pharmacology of grapiprant, a novel EP4 antagonist: receptor binding, efficacy in a rodent postoperative pain model, and a dose estimation for controlling pain in dogs. In: Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics. Band 40, Nr. 3, Juni 2017, S. 285–292, doi:10.1111/jvp.12349, PMID 27597397. 

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