Strukturformel
Allgemeines
Name	Halosulfuron-methyl
Andere Namen	Methyl-3-chlor-5-[({[(4,6-dimethoxy­pyrimidin-2-yl)amino]carbonyl}amino)­sulfonyl]-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxylat
Summenformel	C13H15ClN6O7S
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100784-20-1 EG-Nummer (Listennummer) 600-130-3 ECHA-InfoCard 100.117.125 PubChem 91763 ChemSpider 82861 Wikidata Q22808250
Eigenschaften
Molare Masse	434,81 g·mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,618 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	176 °C[1]
Siedepunkt	181,6 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (10,2 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 360D​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391​‐​501[1]
Toxikologische Daten	8865 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Halosulfuron-methyl ist ein Pflanzenschutzwirkstoff und gehört zur Klasse der Sulfonylharnstoff-Herbizide. Es ist ein weißer Feststoff.^[4]

Halosulfuron-methyl wurde von Monsanto entwickelt und Mitte der neunziger Jahre eingeführt.^[4]

Halosulfuron-methyl ist ein selektives Herbizid. Über die Wurzeln und Blätter wird es aufgenommen und in der Pflanze weitertransportiert. Der Wirkstoff dient als ALS-Inhibitor. Dabei wird die Biosynthese der Aminosäuren L-Isoleucin und L-Valin, also zweier essentieller Aminosäuren, inhibiert. Dadurch wird die Zellteilung gehemmt, sodass es zum Wachstumsstillstand kommt. Letztendlich verblassen die Pflanzen und es bilden sich Nekrosen, weshalb die Unkräuter absterben.^[4]

Es wird hauptsächlich gegen breitblättrige Unkräuter in Mais-, Reis- und Zuckerrohrkulturen eingesetzt.^[4]

Halosulfuron-methyl ist nicht bienengiftig, aber chronisch gewässergefährdend. Der Abbau erfolgt durch hydrolytischer Spaltung der Sulfonylharnstoff-Gruppe bei einer Halbwertszeit von unter drei Wochen.^[4]

In Pflanzen und Böden kann eine Rückstandsbestimmung mittels HPLC-Methode durchgeführt werden.^[4]

In der EU ist Halosulfuron-methyl als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. In Deutschland, Österreich und in der Schweiz besteht jedoch keine Zulassung auf nationaler Ebene.^[5]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Halosulfuron-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu halosulfuron-methyl (ISO); methyl 3-chloro-5-{[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl]sulfamoyl}-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Juni 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ Datenblatt Halosulfuron-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juli 2020 (PDF).
4. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Halosulforon-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2020.
5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Halosulfuron-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. April 2025.