Mit der Absicht, improvisierender Cellist und Komponist zu werden, besuchte Roberts mit 19 Jahren die Berklee School of Music in Boston und hatte dort Unterricht bei Gary Burton. Er befasste sich einige Zeit nur mit modernem Jazz und begann zusätzlich zu seinem Cellospiel zu singen.
Nach Abschluss seines Studiums zog Roberts in den 1980er Jahren nach New York und fand dort raschen Anschluss an die Avantgarde-Szene. Zusammen mit Mark Dresser (Kontrabass) und Mark Feldman (Violine) gründete er das Arcado String Trio. Er spielte in den Bands von Bill Frisell und Tim Berne. 1987 erschien sein erstes Soloalbum auf dem JMT-Label (Black Pastels); ab 1997 veröffentlicht er seine Produktionen auf seinem eigenen Label Level Green Records. Seit Mitte der 1990er Jahre lebte er mit seiner Familie auf dem Land und beschäftigte er sich verstärkt mit Projekten außerhalb des klassischen Jazzbereichs, z. B. mit der Progressive Folk-Gruppe Ti Ti Chickapea oder der The Truth and Reconciliation Show. Nachdem seine Kinder alle großjährig waren, kehrte er 2015 nach New York zurück, wo er wieder vermehrt eigene Projekte auflegte. Zu hören ist er u. a. auf Harris Eisenstadts Album Recent Developments (2016), auf Jeff LederersSchoenberg on the Beach (2023) und Rudy Roystons Alben Flatbed Buggy (2018) und Day (2023).
Roberts wurde zweimal im Kritikerpoll des Down Beat zum besten Cellospieler gekürt. 2008 war sein Album Green auf der Bestenliste des Preises der deutschen Schallplattenkritik.
