Heptadecan

farbloser Feststoff oder farblose Flüssigkeit[1]

Heptadecan
Strukturformel
Strukturformel von Heptadecan
Allgemeines
Name Heptadecan
Summenformel C17H36
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff oder farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 629-78-7
EG-Nummer 211-108-4
ECHA-InfoCard 100.010.100
PubChem 12398
ChemSpider 11892
Wikidata Q150888
Eigenschaften
Molare Masse 240,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest oder flüssig[1]

Dichte

0,778 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

20–22 °C[2]

Siedepunkt

302 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 304
P: 501​‐​331​‐​301+310​‐​405[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Heptadecan ist ein langkettiges, lineares Alkan. Es kommt in Erdöl vor sowie in daraus hergestellten Produkten wie Heizöl und Schmieröl.

Vorkommen

Kaffeekirschenkäfer

Heptadecan ist Bestandteil von Erdöl.[3]

Heptadecan kommt in den Ausscheidungen des Kaffeekirschenkäfers (Hypothenemus hampei) vor und wirkt als Kairomon, das den Parasiten Prorops nasuta (Ordnung Hautflügler) anlockt.[4] Heptadecan wurde außerdem als Hauptkomponente des Sexualpheromons der Trauermücke Lycoriella ingenua postuliert, was jedoch später widerlegt wurde. In einer neueren Untersuchung konnten keine nennenswerten Mengen der Verbindung im Pheromon gefunden werden, außerdem erzeugte sie bei den Insekten auch keine einschlägige Reaktion. Die tatsächlich aktive Verbindung ist vermutlich ein Terpenoid mit ähnlicher Molmasse.[5] Pentadecan kommt in geringen Mengen in mehreren Arten der Gattung Vanilla[6] vor.

Unter den organischen Verbindungen des Murchison-Meteoriten wurden Alkane der Kettenlänge 12 bis 26 gefunden, darunter auch Heptadecan als eine der Hauptkomponenten.[7]

Eigenschaften

Heptadecan ist eine klare, hochsiedende Flüssigkeit. Es ist löslich in Ethanol und Diethylether, jedoch kaum löslich in Wasser. Der Flammpunkt liegt bei 149 °C.[2]

Verwendung

Dieseltreibstoff enthält unter anderem n-Alkane, die im Allgemeinen eine Kettenlänge zwischen neun und 24 aufweisen, wozu auch Heptadecan gehört.[8] Auch andere Produkte, die aus Erdöl hergestellt werden, enthalten Heptadecan, beispielsweise Heizöl und Schmieröle auf Erdölbasis.[3]

Heptadecan wird gelegentlich als Referenzstandard in der Gaschromatographie verwendet.[2] Auch als Extraktionslösungsmittel für die Analyse ätherischer Öle wird es gelegentlich verwendet.[9]

Commons: Heptadecan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Heptadecan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu Heptadecane, >99.5% bei TCI Europe, abgerufen am 22. April 2024.
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Heptadecan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. April 2024.
  3. ↑ a b Osei-Wusu Achaw, Eric Danso-Boateng: Chemical and Process Industries: With Examples of Industries in Ghana. Springer Nature, 2021, ISBN 978-3-030-79139-1, S. 240 (google.de [abgerufen am 28. Dezember 2025]).
  4. ↑ Ariana K. Román-Ruíz, Edi A. Malo, Graciela Huerta, Alfredo Castillo, Juan F. Barrera, Julio C. Rojas: Identification and origin of host-associated volatiles attractive to Prorops nasuta, a parasitoid of the coffee berry borer. In: Arthropod-Plant Interactions. Band 6, Nr. 4, Dezember 2012, S. 611–620, doi:10.1007/s11829-012-9197-0.
  5. ↑ Stefanos S. Andreadis, Kevin R. Cloonan, Andrew J. Myrick, Haibin Chen, Thomas C. Baker: Isolation of a Female-Emitted Sex Pheromone Component of the Fungus Gnat, Lycoriella ingenua, Attractive to Males. In: Journal of Chemical Ecology. Band 41, Nr. 12, Dezember 2015, S. 1127–1136, doi:10.1007/s10886-015-0650-2.
  6. ↑ Béatrice Ramaroson-Raonizafinimanana, Émile M. Gaydou, Isabelle Bombarda: Hydrocarbons from Three Vanilla Bean Species: V. fragrans , V. madagascariensis , and V. tahitensis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 7, 1. Juli 1997, S. 2542–2545, doi:10.1021/jf960927b.
  7. ↑ J.R. Cronin: Origin of organic compounds in carbonaceous chondrites. In: Advances in Space Research. Band 9, Nr. 2, Januar 1989, S. 59–64, doi:10.1016/0273-1177(89)90364-5.
  8. ↑ L. V. Ivanova, V. N. Koshelev, E. A. Burov: Influence of the hydrocarbon composition of diesel fuels on their performance characteristics. In: Petroleum Chemistry. Band 54, Nr. 6, November 2014, S. 466–472, doi:10.1134/S0965544114060061.
  9. ↑ Peyman Salehi, Ali Reza Fakhari, Samad Nejad Ebrahimi, Rouhollah Heydari: Rapid essential oil screening of Rosmarinus officinalis L. by hydrodistillation–headspace solvent microextraction. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 22, Nr. 4, Juli 2007, S. 280–285, doi:10.1002/ffj.1793.

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