Hexabromcyclohexan

1,2,3,4,5,6-Hexabromcyclohexan (IUPAC)

Hexabromcyclohexan
Strukturformel
Strukturformel von 1,2,3,4,5,6-Hexabromcyclohexan
Ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Hexabromcyclohexan
Andere Namen

1,2,3,4,5,6-Hexabromcyclohexan (IUPAC)

Summenformel C6H6Br6
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1837-91-8
EG-Nummer (Listennummer) 679-897-1
ECHA-InfoCard 100.204.848
PubChem 74603
ChemSpider 67180
Wikidata Q27165694
Eigenschaften
Molare Masse 557,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

3,24 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

216–225 °C[3]

Löslichkeit

löslich in DMSO[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319
P: 264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338​‐​337+313[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexabromcyclohexan, genauer 1,2,3,4,5,6-Hexabromcyclohexan, ist der Name eines komplexen Gemischs von verschiedenen isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe.[3]

Darstellung

Die Synthese von Hexabromcyclohexan erfolgt durch die Bromierung von Benzol unter Lichteinwirkung. Dabei entstehen im Wesentlichen zwei Isomere von Hexabromcyclohexan – (−)-α/(+)-α und β – und unter bestimmten Bedingungen als Nebenprodukt auch 1,4-Dibrombenzol.[4] Diese Synthesemethode wurde bereits im frühen 19. Jahrhundert von Wissenschaftlern wie Michael Faraday und Eilhard Mitscherlich entwickelt, wobei Faraday sich nur mit dem Chlor-Analogon Hexachlorcyclohexan beschäftigte, nicht mit der Bromverbindung.[5][6][7]

Eigenschaften

In der Konfiguration e.e.e.e.p.p ((−)-α- und (+)-Isomer) beträgt der Schmelzpunkt 222 °C.[8] Das θ-Isomer (aeaeee) ist die stabilste Form.[9] Die Verbindung kristallisiert in einer monoklinen Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2.[2]

Es ist ein starker Inhibitor der Autophosphorylierung der JAK2-Tyrosinkinase. Es spielt eine Rolle als EC 2.7.10.2, unspezifische Protein-Tyrosin-Kinase-Inhibitor.[10][11]

Stereoisomere

Commons: Hexabromcyclohexan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Datenblatt JAK2 Inhibitor II bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Dezember 2023 (PDF).
  2. ↑ a b R. M. Carman, A. C. Garner, W. T. Robinson: α-1,2,3,4,5,6-Hexabromocyclohexane. In: Australian Journal of Chemistry. Band 47, Nr. 7, 1994, S. 1395–1399, doi:10.1071/ch9941395.
  3. ↑ a b W. L. F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals: Part 2 Inorganic Chemicals, Catalysts, Biochemicals, Physiologically Active Chemicals, Nanomaterials. Butterworth-Heinemann, 2022, ISBN 978-0-323-95828-8, S. 656 (Google Books).
  4. ↑ R. Zbinden: Ultrarotspektren und Struktur von α- und β-Hexabromcyclohexan. In: Helvetica Physica Acta. Band 26, Nr. 2, 15. Mai 1953, S. 129–144, doi:10.5169/SEALS-112404.
  5. ↑ Alastair J. Durie, Alexandra M. Z. Slawin, Tomas Lebl, David O'Hagan: The Synthesis of η‐1,2,3,4,5,6‐Hexafluorocyclohexane (Benzene Hexafluoride) from Benzene. In: Angewandte Chemie. Band 124, Nr. 40, 2012, S. 10233–10235, doi:10.1002/ange.201205577.
  6. ↑ M. Faraday: XXVI. On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat. In: Philosophical Magazine. Band 66, Nr. 329, 30. September 1825, S. 180–197, doi:10.1080/14786442508673946.
  7. ↑ E. Mitscherlich: Chlorbenzin und Chlorbenzid. In: Annalen der Physik. Band 111, Nr. 6, Januar 1835, S. 370–374, doi:10.1002/andp.18351110615.
  8. ↑ Randolph Riemschneider: Zur Chemie von Polyhalocyclohexanen. Mitt. XXIII: 1.2.3.4.5.6-Hexa(hetero)halocyclohexane der Konfiguration e.e.e.e.p.p. In: Zeitschrift für Naturforschung B. Band 8, Nr. 12, 1. Dezember 1953, S. 701–705, doi:10.1515/znb-1953-1201.
  9. ↑ V. Umadevi, N. Santhanamoorthi, L. Senthilkumar: Understanding molecular properties of halogenated cyclohexane – A DFT study. In: Computational and Theoretical Chemistry. Band 1049, 2014, S. 55–61, doi:10.1016/j.comptc.2014.09.019.
  10. ↑ 1,2,3,4,5,6-hexabromocyclohexane (CHEBI:93940). In: ChEBI. Abgerufen am 19. Dezember 2023.
  11. ↑ 1,2,3,4,5,6-Hexabromocyclohexane. In: PubChem. Abgerufen am 19. Dezember 2023 (englisch).

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